2-(2硝基-乙基)吡咯 | 276239-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(2硝基-乙基)吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitroethyl)pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-(2-nitroethyl)-；2-(2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 276239-26-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: AWGUXDHXIOVZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2硝基-乙基)吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 Cu(II)−8,8,18,18-tetramethyl(6,16-13C2)bacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  24 种菌绿素同位素体的合成，每种同位素体在大环的内核中含有一对对称的 13C 或 15N 原子

  摘要：

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N

  DOI：

  10.1021/jo402488n
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2硝基-乙基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t

文献信息

• Synthesis of hydrodipyrrins tailored for reactivity at the 1- and 9-positions
  作者：Han-Je Kim、Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.027

  日期：2007.1

  A collection of 33 hydrodipyrrins (9 targets, 21 intermediates, and 3 byproducts) has been prepared. The hydrodipyrrins (dihydrodipyrrins, tetrahydrodipyrrins, and hexahydrodipyrrins) contain a pyrrole ring and a geminal-dimethyl substituted 1-pyrroline (or pyrrolidine) ring. The alpha-substituents on the pyrrole ring (H, Br, CHO) and pyrroline ring (H, CH(3), CH(OR)(2), OMe, SMe) provide different

  已制备了 33 种氢二吡林（9 种靶标、21 种中间体和 3 种副产物）。氢二吡林(二氢二吡林、四氢二吡林和六氢二吡林)含有吡咯环和偕二甲基取代的1-吡咯啉(或吡咯烷)环。吡咯环(H、Br、CHO)和吡咯啉环(H、CH(3)、CH(OR)(2)、OMe、SMe)上的α-取代基提供不同的反应性组合(Nu(-)、E( +)) 和 0、1 或 2 个碳原子（可在氢卟啉中产生桥接内消旋碳）。直接获得各种氢二吡啶应有助于开发各种氢卟啉的合成。
• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20060194960A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  通过将式II的一对化合物缩合产生细菌叶绿素的方法进行，其中R是缩醛或醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞术中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子存储器件。
• [EN] METHODS FOR MAKING BACTERIOCHLORIN MACROCYCLES COMPRISING AN ANNULATED ISOCYCLIC RING AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE MACROCYCLES BACTÉRIOCHLORINES COMPRENANT UN NOYAU ISOCYCLIQUE ANNELÉ ET DES COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018102252A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described herein are bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring. Also described are methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins comprising an annulated isocyclic ring, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as, e.g., luminescent compounds in flow cytometry, and/or as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素。还描述了合成包含环接合异环戊二烯环的细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这种细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如，在流式细胞术中用作发光化合物，和/或作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。
• Refined Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin, a Deceptively Simple Precursor to Hydroporphyrins
  作者：Marcin Ptaszek、Jayeeta Bhaumik、Han-Je Kim、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/op050087e

  日期：2005.9.1

  nitromethane under neat conditions to give 2-(2-nitrovinyl)pyrrole (3), (ii) reduction of 3 with NaBH(4) to give 2-(2-nitroethyl)pyrrole (4), (iii) Michael addition of 4 with mesityl oxide under neat conditions or at high concentration to give gamma-nitrohexanonepyrrole 5, and (iv) reductive cyclization of 5 with zinc/ammonium formate to give 1. Several multistep transformations have been established, including

  2,3,4,5-Tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin (1) 是合理合成二氢卟酚和氧代二氢卟酚的关键组成部分。先前从吡咯-2-甲醛 (2) 中 1 的 5 步合成采用了相对简单且众所周知的反应，但存在一些缺点，包括规模有限（每次运行 >/= 0.5 g 1）。已开发出 1 的流线型制备方法，包括四个步骤：(i) 2 和硝基甲烷在纯净条件下的硝基羟醛缩合得到 2-(2-硝基乙烯基)吡咯 (3)，(ii) 用 NaBH( 4) 得到 2-(2-硝基乙基) 吡咯 (4)，(iii) 在纯净条件下或高浓度下，4 与氧化亚甲基进行迈克尔加成，得到 γ-硝基己酮吡咯 5，以及 (iv) 5 与锌的还原环化/甲酸铵给出1。已经建立了几个多步转化，包括 2 --> 1 的直接转换。新程序的优点包括 (1) 步骤更少，(2) 避免了几种有问题的试剂，(3) 减少了溶剂和试剂的消耗，(4)
• [EN] NORTHERN-SOUTHERN ROUTE TO SYNTHESIS OF BACTERIOCHLORINS<br/>[FR] VOIE NORD-SUD POUR LA SYNTHÈSE DE BACTÉRIOCHLORINES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018035281A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Described herein are chlorins, bacteriochlorins, methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as luminescent compounds in flow cytometry, and as active agents in photodynamic therapy (PDT).

  本文描述了氯菁、细菌叶绿素、合成细菌叶绿素的方法和中间体，以及利用这些细菌叶绿素进行诊断和治疗等用途的方法，例如在流式细胞术中作为发光化合物，以及作为光动力疗法（PDT）中的活性剂。