2-(2’-硝基苯偶氮)-4-甲基酚 | 1435-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-(2’-硝基苯偶氮)-4-甲基酚
• 中文别名: 2-(2'-硝基苯偶氮)-4-甲基酚；2-羟基-5-甲基-2'-硝基偶氮苯；2-(2"-硝基苯偶氮)-4-甲基酚；2-羟基-5-甲基-2"-硝基偶氮苯
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-nitrophenylazo)phenol
• 英文别名: 2-{2-nitro-benzeneazo}-1-hydroxy-4-methyl-benzene；2-nitro-2'-hydroxy-5'-methylphenylazobenzene；2-nitro-2'-hydroxy-5'-methylazobenzene；4-methyl-2-(2'-nitrophenylazo)phenol；2NAB；NAB；2-[(o-Nitrophenyl)azo]-p-cresol；4-methyl-2-[(2-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 1435-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: DRPPFIRCBMBJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4 at 20.8℃ and pH6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2’-硝基苯偶氮)-4-甲基酚 在 sodium hydroxide 、 苯甲醇 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-甲基-2-(1-氧代-2H-苯并三唑-2-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Benzotriazoles and Benzotriazole 1-Oxides by Reductive Cyclization of o-Nitrophenylazo Compounds with Benzyl Alcohol

  摘要：

  Reductive cyclization of 2-[(nitrophenyl)azophenols 1 with benzyl alcohol and sodium hydroxide afforded 2-(2H-benzotriazol-2-yl)phenols 3 and their 1-oxide 2 in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-11759
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以95.2%的产率得到2-(2’-硝基苯偶氮)-4-甲基酚
  参考文献：
  名称：

  一种2-硝基-2`-羟基-5`-甲基偶氮苯的连续制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硝基‑2'‑羟基‑5'‑甲基偶氮苯的连续制备方法，以邻硝基苯胺/亚硝酸钠/酸/对甲酚为原料，通过微通道反应器与旋转液膜反应器相串联，对反应温度、反应时间等进行精确控制以高转化率高选择性的制备偶氮中间体2‑硝基‑2'‑羟基‑5'‑甲基偶氮苯。本发明具有工艺简单，生产效率高，安全环保，易于工业化的优点。

  公开号：

  CN112961072A

文献信息

• Process for the preparation of benzotriazoles
  申请人：——

  公开号：US20040019220A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for the preparation of compounds of formula (I): wherein the general symbols are as defined in claim 1, which comprises reacting a compound of formula (V): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 18 are as defined in claim 1, and R 18 is especially nitro, chlorine or bromine, with an azide compound of formula (IX): wherein M and n are as defined in claim 1, especially with sodium azide.

  一种制备化合物的方法，其化学式为（I）：其中一般符号如权利要求书中所定义，包括将化合物的化学式为（V）：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R18如权利要求书中所定义，且R18特别是硝基、氯或溴，与化学式为（IX）的叠氮化合物发生反应：其中M和n如权利要求书中所定义，特别是与叠氮化钠反应。
• Simultaneous displacement of a nitro group during coupling of diazotized o-nitroaniline with phenols
  作者：Renata Farkas、Mercedesz Törincsi、Pal Kolonits、Jenö Fekete、Oscar Alonso、Lajos Novak

  DOI：10.2478/s11532-009-0150-8

  日期：2010.4.1

  During the diazo-coupling reaction, nucleophilic displacement of a nitro group was also observed. This was the main reaction (1→7) when the starting amine bore either a chlorine or methoxy group at the para position (1b–c). The newly prepared compounds (7) might serve as convenient building blocks in synthesis of some heterocycles.

  在重氮偶联反应期间，还观察到硝基的亲核置换。当起始胺在对位 (1b-c) 带有氯或甲氧基时，这是主要反应 (1→7)。新制备的化合物 (7) 可以作为一些杂环合成中的方便构建单元。
• 一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法
  申请人：天集化工助剂（沧州）有限公司

  公开号：CN107935951B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种苯并三唑类紫外线吸收剂的制备方法，包括将原料化合物与碱溶解在溶剂中，配置成原料液加入至反应装置；再将Fe3O4/石墨烯催化剂加入到原料液中，通入氢气，保持压力0.1‑5MPa，温度40‑120℃；反应过程中使用高效液相色谱对反应液进行实时监测，反应结束后，冷却，恢复常压并回收催化剂进行后处理，得苯并三唑类紫外线吸收剂。本发明的方法工艺简单、绿色环保、成本低廉，反应条件温和、产品收率及品质较高，适合工业化生产，其中所用的 /石墨烯催化剂经济环保，性质稳定，便于回收套用。
• 一种苯并三唑类化合物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105153058B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种苯并三唑类化合物的合成方法，包括如下步骤：将加氢‑固体碱双功能催化剂装入固定床反应器中；将式(I)所示化合物的溶液持续通入固定床反应器，并通入氢气，加热；反应液持续从固定床反应器下端流出，流出的反应液冷却至室温、气液分离、液体过滤、滤液浓缩除去溶剂，纯化，得式(II)的苯并三唑类化合物；本发明采用加氢‑固体碱双功能催化剂进行催化氢化合成苯并三唑类化合物。在加氢催化的同时具有固体碱催化剂的催化性能，有效的避免了现有技术中添加碱液的不足。不仅催化活性高，便于回收套用，简化了苯并三唑类化合物合成过程中的后处理过程，有效避免了碱液后处理造成的环境污染问题。高效、成本低廉、操作简便。
• 苯并三氮唑紫外线吸收剂的制备方法
  申请人：利安隆科润（浙江）新材料有限公司

  公开号：CN112645892B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及一种苯并三氮唑紫外吸收剂的制备方法，在氧化镁负载金属催化剂作用下，式I所述偶氮中间体与供氢体发生转移加氢反应制得式III所述目标产物；本发明的方法催化剂用量小，原料转化率可达到100％，目标产品选择性在90％以上。