3-methyl-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-methyl-4-(1-methylindol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JTSYVRIGRLTMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pentafluorophenyl pyruvate 、 1-methyl-3-indoleacetimidic acid isopropyl ester hydrochloride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give 24 mg(10% ) of 3-methyl-4-(1 -methyl-3-indolyl)- 1H-pyrrole-2,5-dione in the form of a yellow solid of melting point 181° C.的产率得到3-methyl-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂芳基，通过将式为##STR2##的活化乙二酸酯（其中R.sup.1具有上述含义，X是一个离去基团）与式为##STR3##的亚胺（其中R.sup.2具有上述含义，R.sup.3是烷基、芳基或三烷基硅基，Y是氧或硫）在碱的存在下反应，然后将得到的反应产物（其中R.sup.2为氢或烷基）用强碱处理后，水解和脱水生成式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺具有药理活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺和心血管疾病，或作为抗增殖剂，可用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。

  公开号：

  US05399712A1

文献信息

• Process for the manufacture of substituted maleimides
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0540956B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• Pharmaceutical Composition Comprising an Indolylmaleimide Derivative
  申请人：Guitard Patrice

  公开号：US20080187582A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The application relates to solid pharmaceutical compositions suitable for oral administration comprising a water sensitive drug, preferably an indolylmaleimide derivative, process for their production and use of the pharmaceutical compositions.
• US5399712A
  申请人：——

  公开号：US5399712A

  公开（公告）日：1995-03-21
• Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399712A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aryl or heteroaryl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance and X is a leaving atom or group, with an imidate of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 has the above significance, R.sup.3 is alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y is oxygen or sulfur, in the presence of a base and, after treating the resulting reaction product obtained in which R.sup.2 is hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy-pyrrolinone of the formula ##STR4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologically active, for example as protein kinase C inhibitors and which a useful, for example, in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovascular disorders, or as antiproliferative agents useful, for example, in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂芳基，通过将式为##STR2##的活化乙二酸酯（其中R.sup.1具有上述含义，X是一个离去基团）与式为##STR3##的亚胺（其中R.sup.2具有上述含义，R.sup.3是烷基、芳基或三烷基硅基，Y是氧或硫）在碱的存在下反应，然后将得到的反应产物（其中R.sup.2为氢或烷基）用强碱处理后，水解和脱水生成式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺具有药理活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺和心血管疾病，或作为抗增殖剂，可用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。