2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 1470-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-1,3-indandion
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(3,4-dimethoxyphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1470-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD00129490
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ABMVPHQMDUVUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  抗炎2-芳基-1,3-茚满二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a035
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509

文献信息

• Hypolipidemic activity of indan-1,3-dione derivatives in rodents
  作者：A. R. Murthy、S. D. Wyrick、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00149a008

  日期：1985.11

  derivatives, were tested for hypolipidemic activity of CF1 male mice at 20 mg/kg per day. These derivatives reduced both serum cholesterol and triglycerides after 16 days of administration intraperitoneally. 2-(4-Methoxyphenyl)indan-1,3-dione was one of the more active compounds with 41% reduction of serum cholesterol and 58% reduction of serum triglyceride levels on day 16. This activity was confirmed in the

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组
• Some 2,3-Disubstituted Indones
  作者：Robert L. Frank、Henning Eklund、John W. Richter、Clinton R. Vanneman、Arnold N. Wennerberg

  DOI：10.1021/ja01229a001

  日期：1944.1
• Antinflammatory 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00308a035

  日期：1968.3
• Rh-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Hydrogenation of α-Acetamido-1,3-indanediones Using Ether-Bridged Biphenyl Diphosphine Ligands
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c07509

  日期：2023.10.4

  Novel axially chiral biphenyl diphosphine ligands Enm-BridgePhos, bearing an ether chain bridge at the 5,5′-position of the biphenyl backbone, have been developed and successfully applied in the Rh-catalyzed enantioselective desymmetric hydrogenation of α-acetamido-1,3-indanediones, providing chiral α-acetamido-β-hydroxybenzocyclic pentones in high yields (up to 97%) and with excellent enantioselectivities

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。