2-(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷 | 102104-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 102104-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OLWRRBNHIYEGMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 6-7 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 aluminum oxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  将 Bobbitt 缩醛环化扩展到 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉的制备。Calycotomine的新合成

  摘要：

  摘要 芳香族苄氧基甲基酮是通过 Bobbitt 缩醛环化制备 1-羟甲基取代的简单四氢异喹啉（如花椒碱和具有 MY336-a 的 1,7,8-氧化取代模式的一种）的方便中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919308009802
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines

  摘要：

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。

  DOI：

  10.1039/a803612h
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-pyrrolidin-1-yl)-cyclohexanol 、 2-(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷 在 2-(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(1R,2R)-2-[(3R)-3-phenylmethoxypyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AMINOCYCLOHEXYL ETHERS AND INTERMEDIATE PRODUCTS USED IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINOCYCLOHEXYLE ÉTHERS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ

  摘要：

  本发明公开了一种制备式（I）化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药的方法。该方法涉及在催化剂存在下氢化式（II）化合物。不同的取代基如规范中所述。还公开了中间体及其制备方法。此外，该方法可以提供一种从易于获得的起始材料合成Vernakalant的替代路线。

  公开号：

  WO2012040846A1

文献信息

• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150266884A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α 2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α 1B . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2B结合并拮抗。这些化合物也可能与肾上腺素受体α1B结合并拮抗。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收。这些化合物也可用于治疗对降低血压有反应或预期会有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。
• Synthesis of 2-hydroxy-2-phenylethylamino derivatives as potential α-adrenergic blocking agents
  作者：M. Alvarez、R. Granados、R. Lavilla、M. Salas

  DOI：10.1002/jhet.5570220326

  日期：1985.5

  synthesis of N,N'-bis[6-(2-hydroxy-2-phenylethylamino)hexyl] cystamines 4, and N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1,6-hexanediamines 6 are described. Compounds 4 were obtained by condensation of the requisite epoxide 2 with 3-(6-aminohexyl)-1,3-thiazolidine followed by dimerization with opening of the thiazolidine ring. A similar method was used for the preparation of compounds 6. In order to prepare 4j (N,N'-bis6-[2-hydroxy-2(3

  合成N，N'-双[6-（2-羟基-2-苯乙氨基）己基] cystamines 4，和N-（2-羟基-2-苯乙基）-1,6- hexanediamines 6中描述。通过将必需的环氧化物2与3-（6-氨基己基）-1，3-噻唑烷缩合，然后通过打开噻唑烷环进行二聚来获得化合物4。用类似的方法制备化合物6。为了制备4j（N，N′-双6- [2-羟基-2（3，4-二羟基苯基）乙基氨基]己基}胱胺），有几种方法。经过测试 选择的方法涉及使用两个羟基都被保护为甲氧基甲基醚的3，4-二羟基苯甲醛。
• Molecular Iodine in Aqueous Ammonia: Oxidative Fragmentation of Oxiranes to Nitriles
  作者：Ravindra R. Jadhav、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1246/cl.2013.162

  日期：2013.2.5

  Oxiranes undergo oxidative fragmentation, when treated with iodine in aqueous ammonia, to give nitriles. The reaction goes via formation of 1,2-amino alcohols as intermediates followed by C–C bond cleavage. Advantages of the method are use of off-the-shelf nonexplosive, unlike previously used potentially explosive o-iodoxybenzoic acid, reagents, mild reaction conditions, and easy work-up procedure.

  环氧乙烷在碘和氨水的作用下，会发生氧化性断裂，生成腈。反应过程首先生成1,2-氨基醇中间体，随后发生C-C键断裂。该方法的优势在于使用现成的非爆炸性试剂，与先前使用的潜在爆炸性的邻碘氧基苯甲酸不同，而且反应条件温和，后处理简便。
• Process for the preparation of 1-alkylisoquinoline derivatives
  申请人：Consortium fur Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US05272270A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  The invention relates to a process for the preparation of 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of the general formula ##STR1## The compounds can be used for the preparation of tetrahydroisoquinolines of the reticuline type, or of the norreticuline type, by reductive removal of the OH groups or, if they carry an acyl protective group on the nitrogen, for the preparation of isoquinolines of the papaverine type by acid-catalyzed hydrolysis with removal of the acyl groups and simultaneous removal of the hydroxyl groups. These 1-alkyl-1,2-dihydroisoquinoline derivatives can then be used for the preparation of isoquinolines of the papaverine type by aromatization by means of acids or hydrazine.

  该发明涉及一种制备1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的过程，其通式为##STR1## 这些化合物可用于通过还原去除羟基制备呋喹啉型或去呋啉型的四氢异喹啉，或者如果它们在氮上携带酰保护基，则可用于通过酸催化水解去除酰基和同时去除羟基制备吗啡碱型异喹啉的制备。然后，这些1-烷基-1,2-二氢异喹啉衍生物可通过酸或联氮的芳构化用于制备吗啡碱型异喹啉。