阿司匹林杂质G | 2513-33-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 阿司匹林杂质G
• 中文别名: 阿司匹林杂质；2-(2,4-二羟基苯甲酰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxybenzoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2'-carboxy-2,4-dihydroxybenzophenone
• CAS: 2513-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: KIEFFPFIBREPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C (dec.)
• 沸点：
  555.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿司匹林杂质G 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4 ,5-二硝基荧光素
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 183, p. 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 阿司匹林杂质G
  参考文献：
  名称：

  使用硝基反应双光子荧光探针按比例可视化活细胞和组织中的NO / H 2 S交叉对话

  摘要：

  探索两种重要的气体递质一氧化氮（NO）和硫化氢（H 2 S）之间的复杂关系具有科学意义，因为它们在生物体内具有相似且相互依存的生物学作用。然而，使用有效的分子成像工具可视化NO / H 2 S串扰仍然具有挑战性。为了解决这个问题，并考虑到硝化基团（HNO）通过级联化学反应网络相互依赖地产生NO和H 2 S，我们在本文中设计了一种用于HNO的比例式双光子荧光探针，称为TP-Rho -HNO，它由苯并[h]亚甲基-rhodol支架作为双光子能量转移盒，其中膦部分作为特定的HNO识别单元。新提出的探针已成功应用于人脐静脉细胞（HUVEC）和大鼠脑组织中NO和H 2 S相互作用产生的内源性HNO的比例光子双光子生物成像。有趣的是，成像结果一致地表明，活生物系统中存在H 2 S和NO的相互依赖的上生，这表明该分子探针将为阐明NO和H之间剧烈串扰的化学基础提供强大的方法。生物学中的2 S信号通路。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b00073

文献信息

• Cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide
  作者：Kunzhu Huang、Meihui Liu、Xiaobo Wang、Dongsheng Cao、Feng Gao、Kechao Zhou、Wei Wang、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.054

  日期：2015.6

  A novel addition–elimination cascade reaction and FRET-based fluorescent probe for the colorimetric and ratiometric signaling of hydrogen sulfide was designed. Employing of 2-formylbenzoic acid as the trapper, the probe was highly selective and sensitive to H2S over other biologically relevant species to give color change from colorless to bright orange for naked eye observation. A linear response

  设计了一种新颖的加消除级联反应和基于FRET的荧光探针，用于硫化氢的比色和比例信号传递。使用2-甲酰基苯甲酸作为捕集剂，该探针具有高选择性，并且对H 2 S的敏感性高于其他生物学相关物种，从而可以从无色变为亮橙色，以进行肉眼观察。对H 2 S的线性响应在0-200μM范围内，表明它可以定量检测H 2 S，检出限低至0.39μM。此外，荧光倒置显微镜成像实验表明该探针可以评估细胞内H 2 S水平的变化。
• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• A highly sensitive endoplasmic reticulum-targeting fluorescent probe for the imaging of endogenous H2S in live cells
  作者：Lei Zhou、Zhi-Qiang Cheng、Ning Li、Yong-Xi Ge、Hong-Xu Xie、Kongkai Zhu、Aiqin Zhou、Juan Zhang、Kai-Ming Wang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118578

  日期：2020.10

  importance for the in-depth study of its virtual functional roles. However, the ER-targeting fluorescent probe for the detection of H2S in live cells is still quite rare. Herein, a new ER-targeting fluorescent probe (FER-H2S) for detecting H2S in live cells was characterized in the present study. This probe FER-H2S was built from the hybridization of three parts, including fluorescein-based skeleton

  硫化氢（H 2 S）作为重要的信号生物分子，参与了一系列复杂的生理和病理过程。内质网（ER）中H 2 S水平的原位和快速检测对于深入研究其虚拟功能的作用非常重要。但是，用于检测活细胞中H 2 S的靶向ER的荧光探针仍然很少。在此，本研究中表征了一种用于检测活细胞中H 2 S的新型ER靶向荧光探针（FER-H 2 S）。该探针FER-H 2 S是通过三个部分的杂交构建的，包括基于荧光素的骨架，对甲苯磺酰胺为ER特异基团，2,4-硝基苯磺酸盐为对H 2 S的响应位点。探针FER-H 2 S对H 2 S的响应机理是基于开环和荧光素部分的开环过程。此外，探针FER-H 2 S已成功用于活细胞内质网中外源性和内源性H 2 S的成像。
• Gasotransmitter Regulation of Phosphatase Activity in Live Cells Studied by Three‐Channel Imaging Correlation
  作者：Pan Ou、Ruilong Zhang、Zhengjie Liu、Xiaohe Tian、Guangmei Han、Bianhua Liu、Zhangjun Hu、Zhongping Zhang

  DOI：10.1002/anie.201811391

  日期：2019.2.18

  dual‐reactive fluorescent probe to measure the dependence of phosphatase activity on the H2S level in cells. The two sites of the probe reactive to H2S and phosphatase individually produce blue and green fluorescent responses, respectively, and resonance energy transfer can be triggered by their coexistence. Fluorescent analysis based on the three‐channel imaging correlation shows that cells have an ideal

  小分子递质可以动态调节活细胞中的酶活性，以维持正常的生理功能。已经设计了一些探针通过荧光成像来测量细胞内酶的活性，但是通过原位气体递质调节酶活性的研究仍然是一个长期的挑战。本文中，我们报告了一个单一的双反应性荧光探针进行的三通道成像相关性，以测量磷酸酶活性对细胞中H 2 S水平的依赖性。探针对H 2有反应的两个位点S和磷酸酶分别分别产生蓝色和绿色荧光响应，并且共振能量转移可以通过它们的共存来触发。基于三通道成像相关性的荧光分析表明，细胞具有理想水平的H 2 S，可以促进磷酸酶活性达到最大水平。明显地，与该H 2 S水平的轻微偏差导致磷酸酶活性的急剧降低。这一发现进一步加深了我们对H 2 S在细胞信号传导和各种人类疾病中的重要性的理解。
• A FRET-based ratiometric fluorescent and colorimetric probe for the facile detection of organophosphonate nerve agent mimic DCP
  作者：Weimin Xuan、Yanting Cao、Jiahong Zhou、Wei Wang

  DOI：10.1039/c3cc46095a

  日期：——

  A FRET ratiometric fluorescent probe enabling a fast and highly sensitive response to OP nerve agent mimic DCP within 1 min and with as low as 0.17 ppm concentration detection limit has been developed. Moreover, the probe exhibits noticeable color changes under UV light and even with the naked eye. It is also demonstrated that it can detect both liquid and gas nerve agents.

  开发了一种FRET比率型荧光探针，能够在一分钟内快速且高度灵敏地响应模拟有机磷神经毒剂DCP，其浓度检测限低至0.17 ppm。此外，该探针在紫外光下呈现出明显的颜色变化，甚至裸眼也能观察到。研究还表明，它能同时检测液体和气体神经毒剂。