2-(3,5-二甲基苯氧基)苯胺 | 60287-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基苯氧基)苯胺
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-aniline
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethyl-phenoxy)-anilin；3',5'-Dimethyl-2-phenoxyanilin；2-(3,5-Dimethylphenoxy)aniline
• CAS: 60287-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: MLIUMXPVBZUZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  320.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯氧基)苯胺 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-dibenz<1,4>oxazepin
  参考文献：
  名称：

  Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-二甲基苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃堆积相互作用中取代基效应的可加性

  摘要：

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该

  DOI：

  10.1021/ja504378p

文献信息

• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Stepanow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1915,1918;engl.Ausg.S.1956,1958
  作者：Stepanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• 352. Intramolecular substitution as a means of comparing activating and deactivating effects
  作者：Jessie D. C. Mole、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9390001720

  日期：——
• WARDROP A. W. H.; SAINSBURY G. L.; HARRISON J. M.; INCH T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 12, 1279-1285
  作者：WARDROP A. W. H.、 SAINSBURY G. L.、 HARRISON J. M.、 INCH T. D.

  DOI：——

  日期：——
• Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285
  作者：Wardrop,A.W.H. et al.

  DOI：——

  日期：——