2-(3-氟苯基)噻唑-4-羧酸 | 886369-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)噻唑-4-羧酸
• 中文别名: 2-(2,6-二氯苯基)苯胺
• 英文名称: 2-(3-Fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 886369-06-8
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂S
• 分子量: 223.228
• InChiKey: NDPPYHUQIRQQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰肼 、 2-(3-氟苯基)噻唑-4-羧酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-N'-picolinoylthiazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎和抗癌特性的新型小分子NF-κB信号抑制剂的发现

  摘要：

  NF-κB过度活化导致多种疾病的发病机理。NF-κB信号的小分子抑制剂具有显着的治疗潜力，尤其是在治疗炎症性疾病和癌症方面。在这项研究中，我们进行了基于细胞的高通量筛选，以发现能够抑制NF-κB信号传导的新型药物。在筛选的两个命中支架的基础上，我们合成了69种衍生物，以优化抑制NF-κB活化的能力，从而成功发现了最有效的化合物Z9j，其抑制活性增强了170倍以上。初步的力学研究表明Z9j通过抑制Src / Syk，PI3K / Akt和IKK /IκB途径来抑制NF-κB信号传导。该新型化合物还显示出抗炎和抗癌活性，使其作为治疗炎性疾病和癌症的潜在多功能剂得以进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01557