2-(3-氨基苯氧基)-N-苯基乙酰胺 | 92906-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氨基苯氧基)-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: -acetanilid
• 英文别名: <3-Amino-phenoxy>-acetanilid；2-(3-aminophenoxy)-N-phenylacetamide
• CAS: 92906-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: UKKALNOCJIYBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124℃
• 密度：
  1.254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基苯氧基)-N-苯基乙酰胺 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到丁酸,4-羰基-4-[[3-[2-羰基-2-(苯基氨基)乙氧基]苯基]氨基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-氨基苯氧基)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024

文献信息

• Leukotriene D4 antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors. Synthesis of benzoheterocyclic [(methoxyphenyl)amino]oxoalkanoic acid esters
  作者：John H. Musser、Dennis M. Kubrak、Joseph Chang、Stephen M. DiZio、Mark Hite、James M. Hand、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00385a024

  日期：1987.2

  A series of novel benzoheterocyclic [(methoxyphenyl)amino]oxoalkanoic acid esters has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of rat polymorphonuclear leukocyte 5-lipoxgenase (LO) in vitro and as inhibitors of leukotriene D4 (LTD4) and ovalbumin (OA) induced bronchospasm in the guinea pig (GP) in vivo. In general, inhibitory activity against 5-LO, LTD4, and OA was broadest for ben

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1