(E)-N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine | 98986-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-4-chloro-N-(4-methoxybenzylidene)benzenamine；(E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-chloroaniline；4-anisal-4'-chloroaniline
• CAS: 98986-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: WREIZRNCBYSYQW-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-6-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Baldev; Kumar, Harish; Arora, Shivani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过芳香族亚磺酰基的分子内转移不对称合成二氢吲哚。π,π-堆叠相互作用在这些不寻常的 SNAr 过程中的作用

  摘要：

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。

  DOI：

  10.1021/ja8096527

文献信息

• Micropores Induced Stereoselective Synthesis of E‐imines: Synergistic Effect between Cerium Species and Micropores in CeAlPO‐5 Molecular Sieves
  作者：Yangxin Jin、Yali Cao、Guoyong Fang、Fei Ruan、Qingping Ke

  DOI：10.1002/cctc.201900494

  日期：2019.7.18

  (HP‐CeAlPO‐5) as the catalyst that can catalyze stereoselective synthesis of E‐imines through the reaction of alcohols with amines. Control reactions, DFT calculations and GC‐MS analyses demonstrated that the feature of the uniform “small” micropore in the HP‐CeAlPO‐5 catalyst play a key role in the stereoselective synthesis of E‐imines. In addition, the reaction tolerates a broad range of alcohols and amines

  金属掺杂的沸石微孔材料由于严重的扩散限制，通常被认为是对涉及芳族分子的反应的极度不利的催化剂。由于这些原因，许多化学家的目标是开发大型微孔或分级微介孔沸石作为载体，以允许“大体积”反应物的进入。但是，与涉及芳香族分子的反应有关的“小”微孔并不总是不利的。在这里，我们采用了分级的微孔CeAlPO-5分子筛（HP-CeAlPO-5）作为催化剂，可以通过醇与胺的反应催化E-亚胺的立体选择性合成。控制反应，DFT计算和GC-MS分析表明，HP-CeAlPO-5催化剂中均匀的“小”微孔特征在E-亚胺的立体选择性合成中起着关键作用。此外，该反应可耐受多种醇和胺，并且可以用低至0.89摩尔％的催化剂进行，产率超过90.6％，立体选择性比约为99.7：0.3。这种沸石催化剂为E-亚胺化合物的立体选择性合成提供了一种概念上新颖且实用的方案。
• Application of a catalyst-free Domino Mannich/Friedel-Crafts alkylation reaction for the synthesis of novel tetrahydroquinolines of potential antitumor activity
  作者：Juan-Carlos Castillo、Elizabeth Jiménez、Jaime Portilla、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodolfo Moreno-Fuquen、Alan R. Kennedy、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.049

  日期：2018.3

  efficient method to construct diversely substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good to excellent yields has been developed through a catalyst-free Domino Mannich and intramolecular Friedel-Crafts alkylation reactions of N-arylamines with paraformaldehyde and electron-rich olefins via the formation of N-aryl-N-alkylmethyleneiminium ions as the key intermediates to afford the target products. Nine of

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。
• [EN] MULTI-TARGETED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES MULTI-CIBLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2018048969A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present disclosure provides methods of treating neurodegenerative diseases, peripheral inflammatory conditions, cancers, or parasitic diseases in a subject, comprising administering to the subject a compound of Formula (I), (II), (III), and/or (IV):(I), (II), (III), (IV) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X. R1-R8, R21-R28. R31-R38, and R41-R48 are as defined herein.

  本公开提供了治疗受试者的神经退行性疾病、外周炎症性疾病、癌症或寄生虫病的方法，包括向受试者施用式(I)、(II)、(III)和/或(IV)的化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)或其药学上可接受的盐，其中X、R1-R8、R21-R28、R31-R38和R41-R48如本文所定义。
• Asymmetric Synthesis of Indolines through Intramolecular Shifting of Aromatic Sulfinyl Groups. Role of the π,π-Stacking Interactions in these Unusual S_NAr Processes
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、Silvia Monteagudo、Santos Fustero、Ana Poveda

  DOI：10.1021/ja8096527

  日期：2009.7.8

  Cyclization of N-aryl substituted 1-aryl-2[2-p-tolylsulfinyl]phenyl propylamines under LDA, LHMDS, or KHMDS provides a new approach for synthesizing optically pure 2,3-disubstituted indolines. Both the scope and the limitations of this method have been investigated. The pi,pi-stacking interactions are crucial for these unprecedented intramolecular S(N)Ar processes, in which a sulfinyl group located

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。
• Solvent-free synthesis of azomethines, spectral correlations and antimicrobial activities of some E-benzylidene-4-chlorobenzenamines
  作者：R. Suresh、S. P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、K. Ranganathan、K. Sathiyamoorthi、V. Mala、R. Arulkumaran、S. Vijayakumar、R. Sundararajan、G. Vanangamudi、M. Subramanian、G. Thirunarayanan、G. Vanaja、P. Kanagambal

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.10

  日期：——

  Some azomethines including substituted benzylidene-4-chlorobenzenamines (E-imines) have been synthesized by fly-ash: PTS catalyzed microwave assisted condensation of 4-chloroaniline and substituted benzaldehydes under solvent-free conditions. The yield of the imines has been found to be more than 85%. The purity of all imines has been checked using their physical constants and UV, IR and NMR spectral data. These spectral data have been correlated with Hammett substituent constants and F and R parameters using single and multi-linear regression analysis. From the results of statistical analysis, the effect of substituents on the above spectral data has been studied. The antimicrobial activities of all imines have been studied using standard methods.

  一些偶氮甲碱，包括取代苄叉-4-氯苯胺（E-亚胺），已在无溶剂条件下通过飞灰：PTS催化的微波辅助缩合4-氯苯胺和取代苯甲醛合成。亚胺的产率已发现超过85%。所有亚胺的纯度已通过其物理常数以及紫外、红外和核磁共振光谱数据进行检查。这些光谱数据已通过单一和多元线性回归分析与Hammett取代常数以及F和R参数相关联。从统计分析的结果中，研究了取代基对上述光谱数据的影响。所有亚胺的抗菌活性已采用标准方法进行研究。