2-(chloromethyl)-4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl | 90691-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-4,6-dimethylbenzyl chloride；2-(chloromethyl)-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 90691-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₆ClF
• 分子量: 262.754
• InChiKey: LSCAINMNLBNOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R,6S)-(E)-6-<2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl<1,1'-biphenyl>-2-yl)ethenyl>-2-methoxy-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  手性合成子，甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己基吡喃糖苷在合成有效的HMG-CoA还原酶抑制剂中的用途

  摘要：

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98588-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-4,6-dimethylbenzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(chloromethyl)-4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  手性合成子，甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己基吡喃糖苷在合成有效的HMG-CoA还原酶抑制剂中的用途

  摘要：

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98588-5

文献信息

• Utilization of the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C.Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98588-5

  日期：1985.1

  Compound 1, a potent synthetic HMG-CoA reductase inhibitor, has been synthesized from the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside (2), utilizing a novel palladium-mediated procedure for benzyl ether cleavage.

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。
• Methods of treating or preventing cardiac arrhythmia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05969017A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  This application discloses a method of treating or preventing atrial arrhythmias which utilizes compounds which are blockers of the ultra-rapidly-activating delayed rectifier K.sup.+ current (I.sub.Kur) of the human atrium in a use-dependent and/or rate dependent manner, and which provide the selective block preferentially at fast heart rates so that the effect is realized or maximized when required.

  本申请公开了一种治疗或预防心房心律失常的方法，该方法利用抑制人类心房超快速激活延迟整流K.sup.+电流（I.sub.Kur）的化合物，这些化合物以使用依赖和/或速率依赖的方式提供选择性阻滞，优先在快速心率下发挥作用，从而在需要时实现或最大化效果。
• 3-O-benzyl-2,4,6-tridooxy-6-iodo-alpha-D-erythro-hexopyranide useful for
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04683314A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Totally synthetic analogs of the known inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase, compactin and mevinolin, are prepared from a chiral synthon derived from D-glucose which has the same chirality as the natural products.

  完全合成的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，compactin和mevinolin的类似物，是由源自D-葡萄糖的手性合成子制备而成，其手性与天然产物相同。
• Process for preparing inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440927A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Totally synthetic analogs of the known inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase, compactin and mevinolin, are prepared from a chiral synthon derived from D-glucose which has the same chirality as the natural products.

  完全合成的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂compactin和mevinolin的类似物，是由源自D-葡萄糖的手性合成物制备而成，其手性与天然产物相同。
• Oxo-analogs of mevinolin-like antihypercholesterolemic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0142146A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Mevinolin-like compounds of the structural formula: are disclosed wherein: R' is, e.g., hydrogen or C1-4alkyl; E is-CH2CH2,-CH=CH-, or-(CH2)3-; and Z is wherein X is-O-or-NR9wherein R9 is hydrogen or C1-3alkyl; R7 is C2-8alkyl; and R6 is hydrogen or-CH3; I wherein R10, R" and R12 are independently, e.g., hydrogen, halogen or C1-4alkyl; wherein n is 0-2 and R14 is halo or Ci-4alkyl; or wherein the dotted lines represent possible double bonds there being 0,1 or 2 double bonds; m represents 1, 2 or 3; and R16 is methyl, hydroxy, C1-4alkoxy, oxo, or halo. Those compounds are potent HMG-CoA reductase inhibitors possessing one less asymmetric center.

  公开了结构式如下的类似麦维诺林的化合物 其中 R'是氢或 C1-4 烷基； E 是-CH2CH2、-CH=CH- 或-(CH2)3-；以及 Z 是 其中 X 是-O-或-NR9，其中 R9 是氢或 C1-3 烷基； R7 是 C2-8 烷基；和 R6 是氢或-CH3； I 其中 R10、R "和 R12 独立地为氢、卤素或 C1-4 烷基； 其中 n 为 0-2，R14 为卤素或 Ci-4烷基；或 其中虚线代表可能的双键，双键数为 0、1 或 2； m 代表 1、2 或 3；以及 R16 是甲基、羟基、C1-4-烷氧基、氧代或卤代。 这些化合物是强效的 HMG-CoA 还原酶抑制剂，具有一个较少的不对称中心。