fraxinellonone | 128475-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: fraxinellonone
• 英文别名: fraxinellone；(3R,3aR)-3-(furan-3-yl)-3a,7-dimethyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1,6-dione
• CAS: 128475-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CGHVUSLIWOGTID-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  梣酮	fraxinellone	28808-62-0	C14H16O3	232.279

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3R,3aR)-3-Furan-3-yl-6-hydroxy-3a,7-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one	128502-93-2	C14H16O4	248.279
  ——	(-)-(3R,3aR,6R)-3-(3'-furanyl)-3a,7-dimethyl-6-hydroxy-1,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzo[c]furan-1-one	——	C14H16O4	248.279
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] octanoate	1384259-96-4	C22H30O5	374.477
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] undecanoate	1384259-97-5	C25H36O5	416.558
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] propanoate	1384259-95-3	C17H20O5	304.343
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] benzoate	1384260-00-7	C21H20O5	352.387
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] pyridine-4-carboxylate	1384260-11-0	C20H19NO5	353.375
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] 2-phenylacetate	1384259-98-6	C22H22O5	366.414
  ——	[(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] 4-methylbenzoate	1384260-01-8	C22H22O5	366.414
  ——	(3R,3aR,6E)-3-(furan-3-yl)-3a,7-dimethyl-6-(phenylhydrazinylidene)-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one	1395521-97-7	C20H20N2O3	336.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fraxinellonone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R,5R,7aR)-1-(furan-3-yl)-4,7a-dimethyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-5-yl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型基于Fraxinellone的酯的合成及杀虫活性

  摘要：

  在继续开展旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，通过在fraxinellone的C-4或C-10位置进行修饰，合成了两个新的基于fraxinellone的酯系列，并评估了它们对杀虫剂的杀虫活性。在体内，Mythimna separata的三龄前幼虫。开发了一种有效的方法，可以从六甲新黄酮立体选择性合成4α-羟基六甲新黄酮，并通过X射线晶体学明确地确定了6h的空间构型。在37种化合物中，某些衍生物表现出强大的杀虫活性。特别是化合物6h，6q，6t和7q与太生丹宁相比，其具有更强的杀虫活性，太生丹宁是衍生自美丽insect的商业植物杀虫剂。这表明在苯环上引入氟原子可以比具有氯或溴的化合物产生更有效的化合物。同时，在六甲蝶酮的C-4或C-10位引入杂环片段对于它们的杀虫活性是必不可少的。这将为进一步的设计，结构改变和开发作为杀虫剂的六氢新萘酮铺平道路。

  DOI：

  10.1021/jf301734h
• 作为产物：
  描述：

  梣酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到fraxinellonone
  参考文献：
  名称：

  Fraxinellone C4 / 10-肟的酯的半合成及其杀虫活性

  摘要：

  合成并合成了二十种六氢呋喃酮C4 / 10-肟的酯，并通过熔点，旋光度，红外光谱，质子核磁共振谱和高分辨率质谱图进行测定。通过X射线晶体学明确地确认了化合物7i和8i的两个空间构型。此外，还对两种典型的鳞翅目害虫，Mythimna separata Walker和Plutella xylostella Linnaeus的杀虫活性进行了评估。通常，所有化合物对小菜蛾的第三龄幼虫表现出的药效比tossendanin的药效低。然而，所有化合物均显示出对早期三龄幼虫的生长抑制特性。分枝杆菌。值得注意的是，化合物7m，8b，8k，9和11的杀虫活性比藤仙丹宁更强。这表明，在氟辛内酯上引入C-4羰基或肟基比那些带有C-10羰基或肟取代基的衍生物具有更多的有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01995

文献信息

• Semisynthesis of Esters of Fraxinellone C4/10-Oxime and Their Pesticidal Activities
  作者：Qin Li、Xiaobo Huang、Shaochen Li、Jingchun Ma、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01995

  日期：2016.7.13

  A total of 20 esters of fraxinellone C4/10-oxime were synthesized and determined by melting points, optical rotation, infrared spectra, proton nuclear magnetic resonance spectra, and high-resolution mass spectrometry spectra. Two steric configurations of compounds 7i and 8i were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Additionally, their pesticidal activities were assessed on two typical

  合成并合成了二十种六氢呋喃酮C4 / 10-肟的酯，并通过熔点，旋光度，红外光谱，质子核磁共振谱和高分辨率质谱图进行测定。通过X射线晶体学明确地确认了化合物7i和8i的两个空间构型。此外，还对两种典型的鳞翅目害虫，Mythimna separata Walker和Plutella xylostella Linnaeus的杀虫活性进行了评估。通常，所有化合物对小菜蛾的第三龄幼虫表现出的药效比tossendanin的药效低。然而，所有化合物均显示出对早期三龄幼虫的生长抑制特性。分枝杆菌。值得注意的是，化合物7m，8b，8k，9和11的杀虫活性比藤仙丹宁更强。这表明，在氟辛内酯上引入C-4羰基或肟基比那些带有C-10羰基或肟取代基的衍生物具有更多的有前途的衍生物。
• Regioselective synthesis of fraxinellone-based hydrazone derivatives as insecticidal agents
  作者：Yong Guo、Yuan-Yuan Yan、Chun Yang、Xiang Yu、Xiao-Yan Zhi、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.058

  日期：2012.9

  natural products-based insecticidal agents, twenty-three new fraxinellone-based hydrazone derivatives were smoothly prepared from fraxinellone via regioselectively allylic oxidation in the presence of selenium dioxide or chromium trioxide under microwave irradiation and subsequent condensation with hydrazides or hydrazines. Their insecticidal activity was evaluated against the pre-third-instar larvae

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的继续过程中，在二氧化硒或三氧化铬的存在下，在微波辐射下，通过区域选择性烯丙基氧化，由六氢呋喃酮顺利地制备了二十三种新的六氢呋喃酮基衍生物。随后与酰肼或肼缩合。在体内对Mythimna separata Walker的三龄前幼虫进行了杀虫活性评估。与太生丹宁相比，尤其是化合物6d和7a表现出最显着的杀虫活性，太生丹宁是衍生自Melia azedarach的商业植物杀虫剂。
• N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物、其制备 方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106749288B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明属有机化学领域，公开了系列新的N‑(取代苯)基吡唑基梣酮类衍生物、其制备方法及应用。该系列化合物是以梣酮为原料通过一系列反应，得到梣酮酮，然后分别与不同的取代苯肼盐酸盐反应，得到系列新的N‑(取代苯)基吡唑基梣酮类衍生物，其结构通式如下。本发明化合物对三龄粘虫具有很强的生长抑制和毒杀活性，部分化合物高于母体梣酮和阳性对照川楝素，有望用于制备新型的天然产物杀虫剂，此外，本发明化合物对部分细菌表现较好的抑菌活性，有望开发成潜在的天然产物抑菌剂。
• A degraded limonoid from Fagaropsis glabra
  作者：Joël Boustie、Claude Moulis、Jacqueline Gleye、Isabelle Fouraste、Philippe Servin、Maryse Bon

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80152-7

  日期：1990.1

  Abstract The structure and absolute configuration of fraxinellonone isolated from Fagaropsis glabra was established as 3α-(3′-furanyl)-3α,7-dimethyl-4,5-dihydro-1,6-isobenzofurandione, by NMR and CD comparison with fraxinellone. Complete carbon assignments for fraxinellone and isofraxinellone were achieved by 13 C- 1 H COSY experiments.

  摘要 通过NMR和CD与法拉辛酮的比较，确定了从Fagaropsis glabra中分离得到的fraxinellonone的结构和绝对构型为3α-(3′-furanyl)-3α,7-dimethyl-4,5-dihydro-1,6-isobenzofurandionone。通过 13 C-1 H COZY 实验实现了 fraxinellone 和 isofraxinellone 的完整碳分配。
• BOUSTIE, JOEL;MOULIS, CLAUDE;GLEYE, JACQUELINE;FOURASTE, ISABELLE;SERVIN,+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1699
  作者：BOUSTIE, JOEL、MOULIS, CLAUDE、GLEYE, JACQUELINE、FOURASTE, ISABELLE、SERVIN,+

  DOI：——

  日期：——