3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide | 59846-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: 3-Methylaminocrotonanilide；(Z)-3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 59846-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: JGVJIRNYPQURJF-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的烯胺酮的环化反应高效合成高度取代的吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。

  DOI：

  10.1021/ol702362n
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 甲胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(methylamino)-N-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的烯胺酮的环化反应高效合成高度取代的吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。

  DOI：

  10.1021/ol702362n

文献信息

• Walter,W.; Fleck,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 670 - 704
  作者：Walter,W.、Fleck,T.

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward access to oxazaborines, diazaborinones and triazaborines by reactions of β-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate
  作者：Markéta Svobodová、Jan Bárta、Petr Šimůnek、Valerio Bertolasi、Vladimír Macháček

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.004

  日期：2009.1

  The reaction of substituted beta-enaminoamides with 4-methylbenzenediazonium tetraphenylborate in dichloromethane produces besides the primary products of azo coupling reaction at the alpha-carbon atom of beta-enaminoamides, also mixtures of heterocyclic compounds of boron: 1,3,2 lambda(4)-oxazaborines, 1H-1,3,2 lambda(4)-diazaborine-4-ones and 4H-1,2,4,3 lambda(4)-triazaborines. Proportions of the products change depending on the reaction conditions, particularly depending on the presence or absence of base (sodium acetate) in the reaction mixture. The heterocyclic compounds were separated chromatographically and identified by means of X-ray, H-1, B-11, C-13 and N-15 NMR spectra and elemental analyses. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Muceniece, Dzintra; Zandersons, Armands; Lusis, Viesturs, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 7-8, p. 467 - 474
  作者：Muceniece, Dzintra、Zandersons, Armands、Lusis, Viesturs

  DOI：——

  日期：——