N-(4-nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-triazene | 14575-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-triazene
• 英文别名: N-(4-Nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-triazen；4'-Nitro-4-methyl-diazoaminobenzol；1-p-Tolyl-3-p-nitrophenyltriazen；1-(4-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)triaz-1-ene；4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 14575-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00426307
• 分子量: 256.264
• InChiKey: BXQVXQCTLSFXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-triazene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基碘苯 、 4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization

  摘要：

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1654
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 在 alkali hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-(4-nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-triazene
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; de Montmollin, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 830
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Stovpovoi, P. A.; Bagal, I. L.; El'tsov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 895 - 900
  作者：Stovpovoi, P. A.、Bagal, I. L.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• KURBANSAXETOV, X. K.;ORAZMURADOV, A. O.;ZULFIGAROV, O. S., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 513-516
  作者：KURBANSAXETOV, X. K.、ORAZMURADOV, A. O.、ZULFIGAROV, O. S.

  DOI：——

  日期：——
• STOVPOVOJ P. A.; BAGAL P. L.; ELTSOV A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 8, 1859-1872
  作者：STOVPOVOJ P. A.、 BAGAL P. L.、 ELTSOV A. V.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization
  作者：Tomoyuki Saeki、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1654

  日期：2005.9

  1,3-Diaryltriazenes, prepared from a 2-methoxy-4-nitrobenzenediazonium salt and primary arylamines, exist as “azo-transfer” tautomers in which the 2-methoxy-4-nitrophenyl group is present on the saturated nitrogen atom and forms a hydrogen bond between the 2-methoxy group and the N–H moiety. The synthetic utility of the diazonium salt as a practical diazonium-transfer agent for primary arylamines via tautomerism of the 1,3-diaryltriazenes has been demonstrated by the deaminative iodination and arylation of the arylamines without direct diazotization. The starting 2-methoxy-4-nitrophenylamine can be easily recovered after the reactions.

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。