dichloro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane | 827-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane
• 英文别名: p-nitroiodobenzene dichloride；4-nitro(dichloroiodo)benzene；1-dichloroiodanyl-4-nitro-benzene；1-Dichlorjodanyl-4-nitro-benzol；4-(dichloroiodo)-nitro-benzene；4-Nitro-1-iodbenzol-dichlorid；Dichloro(4-nitrophenyl)-iodine；dichloro-(4-nitrophenyl)-λ3-iodane
• CAS: 827-98-5
• 化学式: C₆H₄Cl₂INO₂
• 分子量: 319.914
• InChiKey: IVGLMEYUZDHEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 difluoro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane
  参考文献：
  名称：

  Sawaguchi, Masanori; Ayuba, Shinichi; Hara, Shoji, Synthesis, 2002, # 13, p. 1802 - 1803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到dichloro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt型二氯（芳基）-λ3-碘的结构研究

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611886
• 作为试剂：
  描述：

  苯 在 4-硝基碘苯 、 三氟甲磺酸 、 dichloro(4-nitrophenyl)-λ³-iodane 、 氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 邻二氯苯
  参考文献：
  名称：

  混合卤素/三氟甲磺酸 ArI(OTf)(X) 物种的合成、结构表征、反应性和催化活性

  摘要：

  混合的 λ 3 -碘代芳烃和具有 –OTf 配体的λ 3 -碘代芳烃都因其增强的反应性而备受追捧。在这里，我们描述了两种新的 ArI(OTf)(X) 物种的合成、反应性和综合表征，这是一类化合物，以前仅被用作反应性中间体，其中 X = Cl、F 及其与芳基底物的不同反应性。还描述了一种使用 Cl 2作为氯源和 ArI/HOTf 作为催化剂的用于失活芳烃亲电氯化的新催化系统。

  DOI：

  10.1039/d3dt00275f

文献信息

• Willgerodt-Type Dichloro(aryl)-λ3-Iodanes: A Structural Study
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1055/s-0037-1611886

  日期：2019.12

  Published as part of the Special Topic Halogenation methods (with a view towards radioimaging applications) Abstract Crystallographic structural analysis of four electronically diverse Willgerodt-type reagents is disclosed together with a solution-phase NMR analysis. These data reveal a plethora of intermolecular non-covalent interactions and confirm the expected T-shape geometry of the reagents. In

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。 公开了四种电子多样化的Willgerodt型试剂的晶体结构分析以及溶液相NMR分析。这些数据揭示了过多的分子间非共价相互作用，并确认了试剂的预期T形几何形状。在所有情况下，I–Cl键均与芳基环的平面正交。这项研究为这种古老的二氯化试剂提供了重要的结构见解，并对晶体工程具有重要意义。
• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• Ru-Catalyzed Oxidations with Iodosylbenzene Derivatives. Substituent Effects on Selectivity in Oxidation of Sulfides and Alcohols
  作者：Paul Müller、José Godoy

  DOI：10.1002/hlca.19830660618

  日期：1983.9.21

  Oxidation of sulfides with PhIO/RuCl2 (PPh3)3 leads to sulfones. Electronwithdrawing substituents in the aromatic ring of PhIO reduce the reactivity and improves selectivity of the system. Thus, with m-iodosylbenzoic acid sulfides are converted to sulfoxide. Under the same conditions aliphatic primary alcohols are transformed to aldehydes with m-iodosylbenzoic acid, while PhIO affords carboxylic acids

  用PhIO / RuCl 2（PPh 3）3氧化硫化物可生成砜。PhIO的芳环中的吸电子取代基降低了反应活性并提高了系统的选择性。因此，与米-iodosylbenzoic酸硫化物转化为亚砜。在相同条件下的脂族伯醇转化到与醛米-iodosylbenzoic酸，而得到PhIO羧酸。
• 一种硝酸酯基转移试剂及其制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN114436846A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种硝酸酯基转移试剂及其制备方法和应用，具体是一种新型的有机非环三价碘硝酸酯基转移试剂及其制备方法。该硝酸酯基转移试剂具有通式：其结构具有“碘‑氧‑碘”骨架的非环三价碘醚的结构。与现有技术相比，本发明试剂以碘苯为起始原料，经过两步反应、重结晶即可得到纯品，故有原料易得、操作简便、合成高效、产品高收率高纯度等优点。该试剂稳定性好、反应活性高，无需催化剂就可实现多种硝酸酯化反应。