[(4-chloro-phenylaminoformyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 107609-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-chloro-phenylaminoformyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(4-Chlorophenylcarbamoyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester；[1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino]-N-4-chlorophenylacetamide；tert-butyl N-{[(4-chlorophenyl)carbamoyl]methyl}carbamate；tert-butyl N-[2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 107609-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD24391781
• 分子量: 284.743
• InChiKey: JCUPXOQOYORVOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-chloro-phenylaminoformyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-氯苯基)甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于 Pro-Gly 的二肽，含有磺胺官能团，具有抗糖尿病、抗氧化和抗炎活性。合成、表征和计算研究

  摘要：

  如今，对降糖药、抗氧化剂和抗炎药的耐药性越来越高，这是一个复杂而严重的健康问题，因为市场上的许多药物都不再有效。选择合成新型二肽-磺酰胺杂化物是基于它们广泛的生物学特性，如抗糖尿病、抗氧化、抗疟等。碱促进了L-脯氨酸与取代的苯磺酰氯的反应，使苯磺酰胺具有优异的产率。苯磺酰胺与羧酰胺衍生物使用肽偶联试剂的缩合反应得到目标产物(8a-j)。使用1 HNMR、13CNMR、FTIR 和 MS 光谱技术。DFT 和计算机内抗糖尿病、抗氧化和抗炎研究表明，与标准药物相比，这些化合物与靶蛋白残基具有良好的相互作用，并且具有更高的对接分数。还研究了体内抗糖尿病、抗炎和体外抗氧化活性。进行了葡萄糖、胆固醇和三酰基甘油水平的估计，并观察到化合物8a表现出显着的抗糖尿病活性。化合物8b、8c和8d也具有中等的抗糖尿病活性。在体内抗炎研究中，化合物8a在给药 0.5 h 和 1 h 时分别抑制角叉菜胶引起的大鼠爪水肿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133280
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 [(4-chloro-phenylaminoformyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the benzodiazepine Ro 5-3335, antagonist of Tat HIV-1. Biological evaluation by Luciferase transactivation and anti-viral assay

  摘要：

  Ro 5-3335 is a benzodiazepine which is an antagonist of the Tat protein of HIV-1. A series of Ro 5-3335-derived compounds have been synthesized in order to evaluate whether opened analogues of the benzodiazepine tricyclic structure possess biological activity. The analogues are constituted by two aromatic rings variously substituted, linked by an amino acid. The activity of these compounds has been determined by the quantification of both inhibition of Tat activity using a cell-based transfection assay and inhibition of HIV replication in acutely infected cells. No analogue provided a notable inhibition of Tat-dependent transactivation or any anti-HIV activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85171-3

文献信息

• New isoleucine derived dipeptides as antiprotozoal agent: Synthesis, in silico and in vivo studies.
  作者：Ogechi C. Ekoh、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、David I. Ugwu、Sunday N. Okafor、James A. Ezugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130017

  日期：2021.5

  aceturate. In the antimalarial study, 11b was the most active compound, even better than the standard. Molecular docking result suggests good interaction between the reported compounds and the target protein. The results of haematological analysis, liver and kidney function tests showed that the compounds had no adverse effect on the blood and organs. Compound 11b stands out among the derivatives haven shown

  疟疾耐药性寄生虫的出现越来越多，锥虫病的有效化学疗法不足，代表了热带地区传染病治疗的巨大挑战。关于开发有效的抗原生动物剂，通过使用肽偶联剂将化合物（10）与（8a-j）缩合，合成了十种新的甘草二肽磺酰胺衍生物。化合物11b，11i和11j最能清除11b小鼠的锥虫布氏锥虫，并具有与醋酸二米那嗪相当的活性。在抗疟疾研究中，11b是活性最高的化合物，甚至优于标准化合物。分子对接结果表明所报道的化合物与靶蛋白之间具有良好的相互作用。血液学分析，肝和肾功能测试的结果表明该化合物对血液和器官没有不良影响。化合物11b在衍生物中脱颖而出，这些衍生物在抗疟和抗锥虫试验中均显示出更好的活性。
• Design and synthesis of novel diamide derivatives of glycine as antihyperglycemic agents
  作者：Radhika Sharma、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1080/00397911.2016.1203435

  日期：2016.8.2

  in the market contain a proline mimetic active pharmacophore. Herein, we report the design, synthesis, and preliminary evaluation of a series of novel diamide derivatives of glycine, devoid of the proline mimic, for the treatment of T2D. As predicted from in silico studies, the diamide derivatives of glycine exhibited comparable DPP-4 inhibition with the standard as confirmed by the preliminary in vitro

  摘要 DPP-4 抑制是治疗 2 型糖尿病 (T2D) 的最广泛探索的方法之一。市场上的大多数 DPP-4 抑制剂都含有模拟脯氨酸的活性药效团。在此，我们报告了一系列新型甘氨酸二酰胺衍生物的设计、合成和初步评估，不含脯氨酸模拟物，用于治疗 T2D。正如计算机模拟研究所预测的那样，甘氨酸的二酰胺衍生物表现出与标准品相当的 DPP-4 抑制作用，正如初步体外研究所证实的那样。发现化合物 6b 是该系列合成的所有分子中最有效的 (IC50 94.82 nM) DPP-4 抑制剂。图形概要
• New glycine derived peptides bearing benzenesulphonamide as an antiplasmodial agent
  作者：Daniel Izuchukwu Ugwuja、Uchechukwu Okoro、Shubhanji Soman、Akachukwu Ibezim、David Ugwu、Rina Soni、Bonaventure Obi、James Ezugwu、Ogechi Ekoh

  DOI：10.1039/d0nj04387g

  日期：——

  boc-glycine (4) and different amines using peptide coupling reagents such as 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), with triethyl amine and dichloromethane (DCM) as solvents. The target compounds were prepared by reacting compounds 3a–c with compounds 5a–h in the presence of coupling reagents to get twenty four (24) different compounds. The

  在热带地区，疟疾是发展中国家最严重的传染病之一。不久前发现青蒿素抗疟药是抗击疟疾的一项重大突破。但是，最近有关连青蒿素联合治疗耐药的报道都令人担忧，并导致寻找新的化学药物来维持抗击疟疾的能力。在超过25％的商业化学治疗剂中，羧酰胺功能已被证明是重要的药效团。在适当的苯磺酰氯（1a–c）和丙氨酸（2）在碱性水溶液中反应制得了三种苯甲酰胺（3a–c）。八个叔还使用肽偶联剂，例如1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC）和肽偶联剂，使市售的boc-甘氨酸（4）与不同的胺反应，制得了丁基丁基-氧代-乙基氨基甲酸酯（5a-h）。1-羟基苯并三唑（HOBt），以三乙胺和二氯甲烷（DCM）为溶剂。通过使化合物3a–c与化合物5a–h反应来制备目标化合物在偶联剂的存在下得到二十四（24）种不同的化合物。表征化合物并评估其抗血浆活性。计算的分子描述符和评估的生化参数表明该化合物是药物样且安
• OXO-IMIDAZOLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20080269280A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally monocyclic and bicyclic compounds and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是单环和双环化合物，并且在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中很有用。
• Novel Dipeptides Bearing Sulfonamide as Antimalarial and Antitrypanosomal Agents: Synthesis and Molecular Docking
  作者：Ogechi Chinelo Ekoh、Uchechukwu Okoro、David Ugwu、Rafat Ali、Sunday Okafor、Daniel Ugwuja、Solomon Attah

  DOI：10.2174/1573406417666210604101201

  日期：2022.3

  discover new antiprotozoal agents, ten novel p-nitrobenzenesulphonamide derivatives incorporating dipeptide moiety were synthesized by the condensation reaction of 3-methyl-2-(4- nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid (6) with substituted acetamides (4a-j) using peptide coupling reagents, characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, HRMS and investigated for their antimalarial and antitrypanosomal activities

  目的目前，锥虫病存在化疗无效、抗疟原虫增多等问题。该研究旨在开发新的二肽-磺胺类药物作为抗原虫剂。背景 原生动物寄生虫会导致严重的疾病，其中非洲人类锥虫病 (HAT) 和疟疾位居榜首。现有抗锥虫药物的显着缺陷和世界范围内疟疾的​​死灰复燃，伴随着广泛耐药原生动物寄生虫的涌现，对热带地区的传染病治疗提出了巨大挑战。方法 为了发现新的抗原虫剂，使用肽偶联试剂，通过 3-甲基-2-(4-硝基苯磺酰胺)戊酸 (6) 与取代的乙酰胺 (4a-j) 的缩合反应合成了十种包含二肽部分的新型对硝基苯磺酰胺衍生物，使用 1H 和 13C 进行表征NMR、FTIR、HRMS 并使用标准方法研究了它们在体内的抗疟和抗锥虫活性。结果 在 100 mg/kg 体重时，N-(2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-oxoethyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenylsulfonamido)pentanamide