2-chloro-4'-nitro-biphenyl | 951-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4'-nitro-biphenyl
• 英文别名: 2-chloro-4'-nitrobiphenyl；2-Chlor-4'-nitro-biphenyl；2'-Chlor-4-nitro-biphenyl；2-Chloro-4'-nitrodiphenyl；1-chloro-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 951-81-5
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: UEUOHXXNBGWCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  351.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4'-nitro-biphenyl 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-chloro-4',5-dinitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. III. Nitro Derivatives of 2-Chloro- and 2-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a033
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4'-nitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过原位捕获不稳定的硫代中间体来合成邻位取代的芳基硼酸酯。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。

  DOI：

  10.1021/ol015598+

文献信息

• The synthesis of some substituted biphenyl-4-carboxylic acids, 4-biphenylylacetic acids, and 4-aminobiphenyls
  作者：D. J. Byron、G. W. Gray、R. C. Wilson

  DOI：10.1039/j39660000840

  日期：——

  The synthesis of a range of substituted biphenyl-4-carboxylic acids and 4-aminobiphenyls is described. Preparations are included for the parent biphenyl-4-carboxylic acid, and for 4-biphenylylacetic acid and three substituted 4-biphenylylacetic acids.

  描述了一系列取代的联苯-4-羧酸和4-氨基联苯的合成。包括母体联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和三种取代的4-联苯基乙酸的制剂。
• Integrating Organic Lewis Acid and Redox Catalysis: The Phenalenyl Cation in Dual Role
  作者：Jasimuddin Ahmed、Soumi Chakraborty、Anex Jose、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jacs.8b04786

  日期：2018.7.5

  In recent years, merging different types of catalysis in a single pot has drawn considerable attention and these catalytic processes have mainly relied upon metals. However, development of a completely metal free approach integrating organic redox and organic Lewis acidic property into a single system has been missing in the current literature. This study establishes that a redox active phenalenyl

  近年来，在一个罐中合并不同类型的催化引起了相当多的关注，这些催化过程主要依赖于金属。然而，目前文献中缺少将有机氧化还原和有机路易斯酸性整合到单一系统中的完全无金属方法的开发。这项研究表明，氧化还原活性苯二烯基阳离子可以通过单电子转移过程激活一种底物，而同样可以通过使用其路易斯酸度的供体 - 受体类型相互作用激活另一种底物。这种方法在环境温度下成功实现了未活化芳烃的轻且无金属催化 CH 官能化（39 个条目，包括最畅销分子啶酰菌胺的核心部分），一种经济上有吸引力的稀有金属基多催化剂工艺替代方案。涉及捕获反应中间体、光谱学以及密度泛函理论计算的串联方法揭示了苯二烯基阳离子的双重作用。
• Direct Conversion of Arylamines to the Corresponding Halides, Biphenyls, and Sulfides with<i>t</i>-Butyl Thionitrate
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.2023

  日期：1980.7

  t-Butyl thionitrate have been found to be an excellent diazotizing reagent of arylamines in aprotic nonpolar media, affording eventually such products as aryl chlorides, aryl bromides, aryl iodides, biphenyls, and aryl methyl sulfides in the presence of CCl4, CHBr3, I2, benzene, and dimethyl disulfide, respectively, via extrusion of N2.

  发现t-丁基硫代亚硝酸盐在非质子非极性介质中是一种优良的芳胺重氮化试剂，通过氮气挤出，最终能够生成诸如芳基氯、芳基溴、芳基碘、联苯和芳基甲硫醚等产物，分别在四氯化碳、溴仿、碘、苯和二甲基二硫醚的存在下。
• Biaryl Coupling of Aryldiazonium Salts and Arylboronic Acids Catalysed by Gold
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Susana Porcel

  DOI：10.1055/s-0041-1737882

  日期：2022.11

  A gold-catalysed coupling of aryldiazonium salts with arylboronic acids is described. The reactions proceed in satisfactory yields under irradiation with blue LEDs in the presence of KF and a catalytic amount of ascorbic acid. Notably, 4-nitrobenzendiazonium tetrafluoro­borate is sufficiently reactive to undergo the coupling with a variety of arylboronic acids in the absence of aryl radical initiators

  描述了芳基重氮盐与芳基硼酸的金催化偶联。在 KF 和催化量的抗坏血酸存在下，在蓝色 LED 的照射下，反应以令人满意的产率进行。值得注意的是，4-硝基苯重氮四氟硼酸盐具有足够的反应性，可以在不存在芳基自由基引发剂的情况下与多种芳基硼酸发生偶联。该偶联适用于存在于两个基板的对位、邻位和间位的给电子基团和吸电子基团。
• The reaction of biphenyl-2-carboxylic acid silver salts with iodine
  作者：D. J. Chalmers、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000848

  日期：——

  Using one atomic equivalent of iodine, the title reaction gives 3,4-benzocoumarins. The reaction appears to be an electrophilic cyclisation but there is evidence that the initial complex may decompose homolytically to a minor extent.

  使用一原子当量的碘，标题反应得到3,4-苯并香豆素。该反应似乎是亲电环化反应，但有证据表明，初始配合物可能会在较小程度上均质分解。