<2-Anilinothiocarbonyl-essigsaeure>-anilid | 13664-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-Anilinothiocarbonyl-essigsaeure>-anilid
• 英文别名: 3-anilino-3-thioxo-N-4-tolylpropanamide；3-anilino-N-(4-methylphenyl)-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 13664-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: WUQJCQTURXJSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Anilinothiocarbonyl-essigsaeure>-anilid 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides

  摘要：

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。

  DOI：

  10.1071/ch11330
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 <2-Anilinothiocarbonyl-essigsaeure>-anilid
  参考文献：
  名称：

  Barnikow,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 251 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Practical One-Pot Synthesis of β-Oxo Thioamides from β-Oxo Amides and Isothiocyanates
  作者：Yongjiu Liang、Dewen Dong、Peng Huang、Dexuan Xiang、Yang Zhou、Tianhai Na

  DOI：10.1055/s-0028-1088078

  日期：2009.6

  A facile and practical one-pot synthesis of β-oxo thio­amides from β-oxo amides has been developed. By treatment with isothiocyanates in ethanol in the presence of potassium carbonate, a series of β-oxo amides was converted, under reflux, in high yields into the corresponding β-oxo thioamides. thioamides - 3-oxo amides - isothiocyanates - ethanol - potassium carbonate

  已经开发了由β-氧代酰胺容易且实用的一锅合成β-氧代硫代酰胺的方法。通过在碳酸钾存在下在乙醇中用异硫氰酸酯处理，一系列β-氧代酰胺在回流下以高收率转化成相应的β-氧代硫代酰胺。 硫代酰胺-3-氧代酰胺-异硫氰酸酯-乙醇-碳酸钾
• Preparation of Pseudo-Peptide Building Blocks with retro-Thioamide Bond Mediated via Thiocarbamoyl Meldrum's Acid
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec、Janusz Rachoń

  DOI：10.1002/hlca.201100347

  日期：2012.3

  containing a thiomalonamide moiety was developed. Isothiocyanate derivatives of amino acids react smoothly with 2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione (Meldrum's acid) to yield new thiocarbamoyl derivatives of Meldrum's acids. Thermal decomposition of these new derivatives leads to thiocarbamoyl ketenes, which acylate amino acid esters to give pseudo‐tripeptides.

  开发了一种简单高效的含有硫代丙二酰胺部分的假三肽合成方法。氨基酸的异硫氰酸酯衍生物与2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（反应顺利梅尔德伦的酸），得到的新的硫代氨基甲酰基衍生物梅尔德伦的酸。这些新衍生物的热分解产生了硫代氨基甲酰基烯酮，后者使氨基酸酯酰化得到假三肽。