O-ethyl P,P-diphenylphosphinothioate | 3133-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl P,P-diphenylphosphinothioate
• 英文别名: Diphenyl-thiophosphinsaeure-O-aethylester；Diphenylthiophosphinsaeure-O-ethylester；Diphenylthiophosphorsaeureethylester；O-Ethyl diphenylphosphinothioate；ethoxy-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 3133-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₅OPS
• 分子量: 262.312
• InChiKey: MKRJYILNFVEGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  358.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl P,P-diphenylphosphinothioate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-ethyl P,P-diphenylphosphinite borane
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原O-烷基次膦酸酯和相关化合物的磷酰基键：显然不可能的转化

  摘要：

  报道了一种方法，用于O-烷基次膦酸酯，次膦酸酯硫代酸酯和某些膦酰胺代酸酯的磷酰基键裂解，以提供相应的P（III）硼烷加合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc06389b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-ethyl P,P-diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  V族金属酰胺与二氧化硫的反应

  摘要：

  三(二烷基氨基)-胂(I)、-锑(II)和-铋(III)与二氧化硫反应生成相应的四烷基亚硫二酰胺和相应的金属氧化物或含有这些金属的聚合物。鉴于初始反应的牢度，这些金属酰胺的反应性遵循 III>II>I 的顺序，然而，产率以 I>II>III 的顺序降低。另一方面，三（二烷基氨基）膦以 2:1 的比例生成六烷基磷酰三酰胺和六烷基硫代磷酰三酰胺。各种磷化合物对二氧化硫的反应性随着磷原子亲核性的增加而增加；P(NEt2)3>Ph2PNEt2>Ph2POEt>PhP(OEt)2>P(OEt)3。化合物(I)、(II)的反应机理，

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1481

文献信息

• Catalysis by metalloporphyrins of oxidative desulphurisation at pentacovalent phosphorus by cumyl hydroperoxide
  作者：R Stephen Davidson、Martin D Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82055-9

  日期：1988.1

  Cumyl hydroperoxide causes oxidative desulphurisation at pentacovalent phosphorus with retention of configuration in the presenceof various manganese (iii) and iron (ii) mesotetraphenylporphyrins provided imidazole is present, the yields of oxidised phosphorus compounds being influenced by the rate of destruction of the hydroperoxide by parasitic side reactions.

  氢过氧化枯基会导致五价磷氧化脱硫，并在存在各种锰（iii）和铁（ii）甲基四苯基卟啉的情况下保持构型，条件是存在咪唑，氧化的磷化合物的收率受寄生侧对氢过氧化物破坏速率的影响反应。
• Alkali Metal Ion Catalysis and Inhibition in Nucleophilic Substitution Reactions of 3,4-Dinitrophenyl Diphenylphosphinothioate with Alkali Metal Ethoxides in Anhydrous Ethanol: Effect of Changing Electrophilic Center from P=O to P=S
  作者：Jun-Sung An、Gil NamKoong、Ji-Sun Kang、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2423

  日期：2011.7.20

  second-order rate constant for the reaction with dissociated and ion-paired EtOM, respectively) has revealed that the reactivity increases in the order , indicating that the reaction is inhibited by and ions but is catalyzed by 18C6-crowned ion. The reactivity order found for the reactions of 9 contrasts to that reported previously for the corresponding reactions of 1, i.e., > > > , indicating that

  对于 3,4-二硝基苯基二苯基硫代膦酸 9 与碱金属乙醇盐 (EtOM, M = Li, Na, K) 在无水乙醇中的亲核取代反应，已通过分光光度法测量伪一级速率常数 ()。与 [EtOM] 的关系图对于 9 与 EtOK 的反应是线性的。然而，在存在 18-crown-6-ether (18C6) 的情况下，带有 EtOLi 和 EtONa 的曲线向下，而带有 EtOK 的曲线向上曲线。分解成 和 （即，分别与解离和离子对 EtOM 反应的二级速率常数）表明反应性依次增加，表明反应被 和 离子抑制但被 18C6 催化-冠离子。9 的反应发现的反应顺序与之前报道的 1 的相应反应的反应顺序相反，即 > > > ，表明将亲电中心从 P = O 变为 P = S 对离子作用的影响是重大。已经提出了一个四元循环过渡态来解释本研究中发现的离子效应，例如，9 中 P=S 键的可极化硫原子与软 18C6
• Horner, Leopold; Jordan, Manfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 215 - 220
  作者：Horner, Leopold、Jordan, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• La reduction-complexation des sulfures de phosphines par le fer pentacarbonyle: un outil original pour la synthese des phosphines
  作者：François Mercier、François Mathey、Jacques Angenault、Jean-Claude Couturier、Yves Mary

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92891-2

  日期：1982.5
• Lloyd, John R.; Lowther, Nicholas; Zsabo, G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1813 - 1818
  作者：Lloyd, John R.、Lowther, Nicholas、Zsabo, G.、Hall, C. Dennis

  DOI：——

  日期：——