1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 2101-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(4-nitrophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 2101-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: HHZGZQSMBOGDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  494.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以49.5%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  用 H2O2–CF3CO2H 氧化 1,4-二取代-1,2,3-三唑：有效合成 1,2,3-三唑 3-氧化物

  摘要：

  摘要 通过 H2O2-CF3CO2H 系统介导的相应 1,4-二取代-1,2,3-三唑的氧化，通过简单的方案以良好的产率获得了一组 1,2,3-三唑-3-氧化物。高效率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1566473
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 氧气 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative Cycloaddition of α-Chlorotosylhydrazones with Arylamines: General Chemoselective Construction of 1,4-Disubstituted and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles under Metal-Free and Azide-Free Conditions

  摘要：

  A novel synthetic approach toward 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by aerobic oxidative cycloaddition of alpha-chlorotosylhydrazone with primary aryl amine has been developed. Significantly, the reaction proceeds smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under catalyst-free, metal-free, azide-free, and peroxide-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01000

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Aqueous bile salt accelerated cascade synthesis of 1,2,3-triazoles from arylboronic acids
  作者：Anirban Garg、Abdul Aziz Ali、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.064

  日期：2018.11

  A facile, efficient and mild copper catalyzed strategy for cascade synthesis of various 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and alkynes was developed by using aqueous bile salt NaDC solution as an accelerating medium. Low catalyst loading (only 1 mol% Cu source was sufficient for in situ generation of azide followed by azide–alkyne coupling), green solvent, use of

  通过使用胆汁盐NaDC水溶液作为促进介质，开发了一种简便，高效，温和的铜催化策略，用于从芳基硼酸，叠氮化钠和炔烃级联合成各种1,4-二取代的1,2,3-三唑。低催化剂负载量（仅1 mol％的铜源足以就地生成叠氮化物，然后进行叠氮化物-炔烃偶联反应），绿色溶剂，使用生物表面活性剂作为添加剂以及较短的反应时间使该方案高度可访问且对环境友好。
• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in ionic liquid/water system
  作者：Ya-Bin Zhao、Ze-Yi Yan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.004

  日期：2006.3

  A copper(I) catalyst in a mixture of the ionic liquid [bmim][BF4] and water, can effect three-component reaction of halides, sodium azide and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to high yields. The method is efficient and environmentally friendly.

  离子液体[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中的铜（I）催化剂可引起卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应形成1,4-二取代的1,2,3-三唑高产到高产。该方法是高效且环保的。