(Z)-1,3-diphenylbut-2-en-1-one | 54435-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-2-buten-1-one；Dypnone, Z-
• CAS: 54435-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PLELHVCQAULGBH-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 三氯硅烷 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(3S)-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1,3-diphenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Grund, Hartmut; Jaeger, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 80 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Acyl Alkenylindium Reagents and Their Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones <i>via</i> Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Youngchul Park、Jiae Min、Dahan Eom、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02043

  日期：2015.8.7

  was developed involving the hydroindation reaction of allenyl ketones with indium and indium chloride in methanol under mild conditions. Their synthetic applications were demonstrated from Pd-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides and iodides and alkenyl and aryl triflates for the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones.

  研制了一种制备酰基链烯基铟试剂的合成方法，该方法涉及在温和的条件下，烯丙基酮与铟和氯化铟在甲醇中的加氢精制反应。由钯催化的芳基溴化物和碘化物与链烯基和芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应证明了它们的合成应用，用于合成（Z）-α，β-不饱和酮。
• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• Triazole acetyl gold(III) catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols
  作者：Yongchun Yang、Yanan Shen、Xiaoli Wang、Yao Zhang、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.043

  日期：2016.5

  A new type triazole acetyl gold(III) was prepared and found to be an effective catalyst in Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols. The reactions proceeded well under much milder conditions to afford enones bearing a wide range of functional groups, thereby opening a new avenue for gold(III) catalysis. In addition, TriaAuCl2 catalyst was also effective on promotion of a-haloenones synthesis

  制备了一种新型的三唑乙酰金（III），发现它是炔丙醇Meyer-Schuster重排的有效催化剂。反应在温和得多的条件下进行得很好，从而得到带有多种官能团的烯酮，从而为金（III）催化开辟了一条新途径。另外，TriaAuCl 2催化剂对促进α-卤代烯酮的合成也有效。