2-Isopropyl-2,3-dihydro-pyran-4-one | 80127-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Isopropyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(Propan-2-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 80127-47-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JFUCHRFCYSXKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methylhept-6-en-4-yn-3-ol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Isopropyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-2,3-dihydro-γ-pyrones from 1-methoxy-1-buten-3-yne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87853-3

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction with Novel, Chiral Bis-Titanium(IV) Catalyst
  作者：Satoshi Kii、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-2002-31927

  日期：——

  Our recently designed chiral bis-titanium(IV) catalyst can be successfully utilized for the catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of aldehyde and Danishefsky's diene. The high asymmetric induction is achievable in the case of sterically less hindered aldehydes.

  我们最近设计的手性双钛 (IV) 催化剂可以成功地用于醛和丹麦谢夫斯基二烯的催化对映选择性杂 Diels-Alder 反应。在空间位阻较小的醛的情况下，可以实现高不对称诱导。
• Cage-Shaped Borate Esters with Tris(2-oxyphenyl)methane or -silane System Frameworks Bearing Multiple Tuning Factors: Geometric and Substituent Effects on Their Lewis Acid Properties
  作者：Makoto Yasuda、Hideto Nakajima、Ryosuke Takeda、Sachiko Yoshioka、Satoshi Yamasaki、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201002789

  日期：2011.3.28

  Boron complexes that contain new tridentate ligands, tris(o‐oxyaryl)methanes and ‐silanes, were prepared. These complexes had a cage‐shaped structure around a boron center and showed higher Lewis acidity and catalytic activity than open‐shaped boron compounds. The cage‐shaped ligands determined the properties of the borates by altering the geometry and were consistently bound to the metal center by

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC
• Recognition of Aromatic Compounds by π Pocket within a Cage-Shaped Borate Catalyst
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Ryosuke Takeda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201200346

  日期：2012.4.16

  Taking shape: The ability of a Lewis acid catalyst to distinguish between aromatic and aliphatic hydrocarbon moieties was accomplished by using cage‐shaped borate catalysts B(OC6H3Aryl)3CH (see picture) having a π pocket derived from aryl substituents surrounding the boron center. The catalyst predominantly activated aromatic aldehydes over aliphatic ones for reaction.

  成形：路易斯酸催化剂区分芳族和脂族烃部分的能力是通过使用笼形硼酸盐催化剂B（OC 6 H 3 Aryl）3 CH（参见图片）实现的，该催化剂的π口袋衍生自周围的芳基取代基硼中心。相比于脂肪族醛，该催化剂主要活化了芳香族醛进行反应。
• Lewis acid catalyzed cyclocondensations of functionalized dienes with aldehydes
  作者：Samuel Danishefsky、James F. Kerwin、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00365a095

  日期：1982.1
• A Simple, One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones via the Acid-Catalysed [4 + 2]-Cycloaddition of 1-Alkoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with Aldehydes
  作者：René W. Aben、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1055/s-1982-29943

  日期：——