(2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 169330-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(2-Nitrobenzoyl)pyrrolidine；(2-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 169330-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00594851
• 分子量: 220.228
• InChiKey: WBTLBXTZTHPWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2-氨基苯基)-吡咯烷-1-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 邻硝基苯甲醛 在 2C₂₆H₁₆N₄O₄*20H₂O*2H⁽¹⁺⁾*Ni₁₂(OH)6(SiW₉O₃₄)2^(2-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由六镍簇取代的多金属氧酸盐基光催化剂形成可见光驱动的 C-N 键

  摘要：

  开发用于形成 C-N 键的新型光催化剂的强大而有吸引力的途径涉及同时使用吡咯烷作为底物和助催化剂。在此，一种新的多金属氧酸盐 (POM) 基金属有机骨架，即 [Ni 6 (OH) 3 (H 2 O) 9 (DPNDIH)(SiW 9 O 34 )] 2 ·2H 2 O (SiW 9 Ni 6 -DPNDI) (DPNDI = N , N '-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenediimide)，通过加入 Ni 6簇取代的 POM 阴离子和光敏剂 (DPNDI) 形成框架。SiW 9 Ni 6与DPNDI之间的阴离子…π相互作用和共价键有利于电子的连续分离和转移。在可见光照射下，DPNDI 可以很容易地被激发以生成自由基物种 DPNDI*，可以在电子供体吡咯烷的存在下进一步激发，以激活惰性 O 2。SiW 9 Ni 6 -DPNDI通过DPNDI和SiW 9 Ni

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01311

文献信息

• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• [EN] NEW SUBSTITUTED CYANOINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYANOINDOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017125530A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to pharmaceutical agents of formula (I) useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF- KB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及一种公式（I）的药物制剂，用于治疗和/或预防哺乳动物中的疾病，特别是用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病的NF-KB诱导激酶（NIK，也称为MAP3K14）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病以及自身免疫性疾病的用途。
• One‐Pot Tandem Photoredox and Cross‐Coupling Catalysis with a Single Palladium Carbodicarbene Complex
  作者：Yu‐Cheng Hsu、Vincent C.‐C. Wang、Ka‐Chun Au‐Yeung、Chung‐Yu Tsai、Chun‐Chi Chang、Bo‐Chao Lin、Yi‐Tsu Chan、Chao‐Ping Hsu、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201800951

  日期：2018.4.16

  transition‐metal‐catalyzed coupling (2 e− process) and photoredox catalysis (1 e− process) has emerged as a powerful approach to catalyze difficult cross‐coupling reactions under mild reaction conditions. Reported is a palladium carbodicarbene (CDC) complex that mediates both a Suzuki–Miyaura coupling and photoredox catalysis for C−N bond formation upon visible‐light irradiation. These two catalytic pathways

  常规的过渡金属催化的偶联（2的组合 ë -和photoredox催化（1过程）  ë -处理）已经成为一种强有力的方法来催化温和反应条件下难以交叉偶联反应。报道了一种钯碳二碳烯（CDC）复合物，它在可见光照射下介导铃木-宫浦偶合和光氧化还原催化C-N键的形成。这两种催化途径可以结合起来，以促进传统的过渡金属催化的偶合和光氧化还原催化，在环境条件下用单一催化剂在高效的一锅法中介导CH芳基化。
• Metal-Free One-Pot Oxidative Amination of Aldehydes to Amides
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol7014626

  日期：2007.8.1

  Metal-free oxidative amination of aromatic aldehydes in the presence of TBHP provides convenient access to amides in 85-99% under mild reaction conditions within 5 h. This method avoids free carboxylic acid intermediates and integrates aldehyde oxidation and amide bond formation, which are usually accomplished separately, into a single operation. Proline-derived amides can be prepared in excellent

  在TBHP存在下，芳香醛的无金属氧化胺化可在5小时内在温和的反应条件下方便地获得85-99％的酰胺。该方法避免了游离的羧酸中间体，并且将通常单独完成的醛氧化和酰胺键形成整合到一个操作中。脯氨酸衍生的酰胺可以以高收率制备，而没有明显的外消旋作用。
• Visible-Light-Driven C–N Bond Formation by a Hexanickel Cluster Substituted Polyoxometalate-Based Photocatalyst
  作者：Jie Li、Jiachen jiao、Jiangnan Chang、Mingxue Li、Qiuxia Han

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01311

  日期：2021.7.5

  A powerful and attractive route to develop novel photocatalysts for C–N bond formation involves the use of pyrrolidine as the substrate and cocatalyst simultaneously. Herein, a new polyoxometalate (POM)-based metal–organic framework, namely, [Ni6(OH)3(H2O)9(DPNDIH)(SiW9O34)]2·2H2O (SiW9Ni6-DPNDI) (DPNDI = N,N′-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenediimide), was prepared by incorporating a Ni6 cluster-substituted

  开发用于形成 C-N 键的新型光催化剂的强大而有吸引力的途径涉及同时使用吡咯烷作为底物和助催化剂。在此，一种新的多金属氧酸盐 (POM) 基金属有机骨架，即 [Ni 6 (OH) 3 (H 2 O) 9 (DPNDIH)(SiW 9 O 34 )] 2 ·2H 2 O (SiW 9 Ni 6 -DPNDI) (DPNDI = N , N '-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenediimide)，通过加入 Ni 6簇取代的 POM 阴离子和光敏剂 (DPNDI) 形成框架。SiW 9 Ni 6与DPNDI之间的阴离子…π相互作用和共价键有利于电子的连续分离和转移。在可见光照射下，DPNDI 可以很容易地被激发以生成自由基物种 DPNDI*，可以在电子供体吡咯烷的存在下进一步激发，以激活惰性 O 2。SiW 9 Ni 6 -DPNDI通过DPNDI和SiW 9 Ni