(E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane | 174456-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane
• CAS: 174456-30-5
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: MJUYRFVBYBEIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane 在 W-2 Raney Ni 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由β-酮苄酯可控合成α-（E）-1-烯基酮

  摘要：

  通过设计修饰的Pinhey's烯基化的顺序和用阮内镍还原还原苄氧基羰基的方法，开发了一种由β-酮基苄基酯合成α-（E）-1-链烯基酮的区域和立体控制方法。三乙胺的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93932-2
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1-己炔 在 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钯催化三组分反应合成含 (Z)-烯烃的直链共轭二烯基高烯丙醇

  摘要：

  已经开发了通过使用钯催化的三组分反应合成含 (Z)-烯烃的线性共轭二烯基高烯丙醇。该方法显示出良好的官能团兼容性和通用性，具有较高的非对映选择性。此外，在许多情况下，本方法控制了新形成的 C-C 键的烯烃立体化学，并克服了对 (E)-烯烃形成的固有偏好，得到了 (Z,E)- 和 (Z,Z)-产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707468

文献信息

• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。
• Diphenylphosphinoethane-functionalized polystyrene resin-supported Pd(0) complex — A highly active and recyclable catalyst for the Stille reaction under aerobic conditions
  作者：Siavash Bahari、Babak Mohammadi-Aghdam、Rahim Molaei、Zakiyeh Gharibi

  DOI：10.1139/v2012-044

  日期：2012.9

  The polymer-supported palladium(II) diphenylphosphinoethane complex is a highly active catalyst that could be used for the Stille coupling reaction between aryl iodides and (or) chlorides and organostannanes at room temperature under aerobic conditions. This heterogeneous palladium catalyst is efficient, air-stable, and recyclable.

  聚合物支持的钯(II)二苯基膦乙烷配合物是一种高活性催化剂，可在室温下的氧气条件下用于芳基碘化物和(或)氯化物与有机锡烷之间的斯蒂尔偶联反应。这种非均相钯催化剂高效、稳定于空气中，并可回收利用。
• The first heterogeneous carbonylative Stille coupling of organostannanes with aryl iodides catalyzed by MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Guodong Ding

  DOI：10.1039/b914844m

  日期：——

  The first heterogeneous carbonylative Stille coupling reaction of organostannanes with aryl iodides under an atmospheric pressure of carbon monoxide has been achieved in DMF at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)], yielding a variety of unsymmetrical ketones in good to high yields. This polymeric palladium catalyst

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 大气压下有机锡与芳基碘的反应 一氧化碳 已经实现 DMF 在80°C下 催化 MCM-41支持的双齿的数量 膦 钯（0）络合物[MCM-41-2P-Pd（0）]，以高到高收率产生各种不对称酮。该聚合钯催化剂显示出更高的活性和选择性。氯化钯2（PPh 3）2 可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验，而活性没有任何下降。我们的系统不仅避免使用一氧化碳 在压力下，还解决了钯催化剂回收再利用的基本问题。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。