2-(3-氯苯基)-1,3-恶唑-4-羧酸 | 925940-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-1,3-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 925940-96-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: GBJFQHOUXXBLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1,3-恶唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795
• 作为产物：
  描述：

  4-Carbomethoxy-2-(3'-chlorophenyl)oxazole 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-(3-氯苯基)-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazines as metabotropic glutamate receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂： 其中Ar1，Ar2，Hy，L，R1，m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物及其用途，制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20070037820A1

文献信息

• Substituted Piperazines as Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080312246A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , Ar 2 , Hy, L, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses thereof, processes for making the compounds, as well as methods for the medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂：其中Ar1、Ar2、Hy、L、R1、m和n如描述中所定义。本发明还包括药物组合物及其用途，制备该化合物的方法以及治疗mGluR5介导的疾病的方法。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1723144B1

  公开（公告）日：2010-10-06
• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1919901A1

  公开（公告）日：2008-05-14
• SULPHONAMIDES AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP2307394B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007021573A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar₁, Ar₂, H_y, L, R₁, m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses thereof, processes for making the compounds, as well as methods for the medical treatment of mGluR5-mediated disorders.
  [FR] La présente invention a pour objet des composés de formule I, des sels de qualité pharmaceutique desdits composés, ou des solvates de qualité pharmaceutique desdits composés : où Ar₁, Ar₂, H_y, L, R₁, m et n sont tels que définis dans la description. L'invention inclut également des préparations pharmaceutiques et les emplois desdites préparations, des procédés de synthèse des composés, ainsi que des méthodes de traitement médical de troubles faisant intervenir mGluR5.