dimethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1253521-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1253521-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: RECPZHYHHADOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 dimethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到dimethyl 8-ethoxy-1,3-dioxo-2-phenyltetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]供体-受体环戊二烯和顺-二氮杂苯环加成反应合成六氢哒嗪

  摘要：

  在烷氧基和芳基活化的供体-受体环丁烷二酯与顺式-二氮烯1a（4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮，PTAD）之间的GaCl 3催化的[4 + 2]环加成反应为披露。在大多数情况下，该反应提供的六氢哒嗪衍生物为单一非对映异构体，收率良好至极佳。通过单晶X射线衍射明确地确定了环加合物3b的结构分配。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00896
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 乙烯基乙醚 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到dimethyl 2-ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸催化烷氧基取代的供体-受体环戊二烯的合成及其与亚胺的形式[4 + 2]环加成反应：哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  报道了2-烷氧基-1，1-环丁烷二酯的新合成及其在偶极环加成中的首次使用。Yb（OTf）3催化了供体-受体环丁烷的形成及其随后与原位形成的亚胺的环化反应。具有碳供体基团的环戊二酮使哌啶具有高反式立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102062t

文献信息

• An Assessment of Electrophilic N-Transfer of Oxaziridine with Different 2-, 3-, and 4-Carbon Donor-Acceptor Substrates to Furnish Diverse N-Containing Heterocycles in a Single Step
  作者：Asit Ghosh、Vatan Chawla、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201900589

  日期：2019.6.23

  Exhibition of the electrophilic N‐transfer ability of oxaziridine as a complementary approach for direct access to an array of diversely functionalized N‐containing heterocycles from readily available oxaziridines and carbon substrates. The electronic factor of different donor substituents present on different push–pull carbon substrates significantly influences the feasibility of the amination reaction

  展示恶唑烷的亲电子N转移能力，作为一种补充方法，可从易于获得的恶唑烷和碳底物直接进入一系列功能多样的含N杂环。存在于不同推挽式碳底物上的不同供体取代基的电子因子显着影响胺化反应的可行性。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4 + 3] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclobutanes with Nitrones
  作者：Jiang-Lin Hu、Lijia Wang、Hao Xu、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01077

  日期：2015.6.5

  The first highly diastereoselective and enantioselective catalytic formal [4 + 3] cycloaddition of 1,1-cyclobutane diester with nitrone has been developed. Sterically hindered chiral SaBOX/Cu(II) complex promotes the reaction efficiently with a broad substrate scope, producing a range of multifunctionalized optically active 1,2-oxazepanes with excellent stereocontrol (up to >99/1 dr and 97% ee).

  已开发出第一个1,1-环丁烷二酯与硝酮的高非对映选择性和对映选择性催化形式[4 + 3]环加成反应。受阻位的手性SaBOX / Cu（II）配合物可在较宽的底物范围内有效地促进反应，从而产生一系列具有出色立体控制效果的多功能光学活性1,2-恶唑烷（最高> 99/1 dr和97％ee）。
• Copper Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Annulations of D-A Cyclobutanes with Aldehydes
  作者：Jiang-Lin Hu、Li Zhou、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201700584

  日期：2018.1

  Copper catalyzed enantioselective [4 + 2] annulations of D‐A cyclobutanes and aldehydes have been developed. In the presence of a side arm modified chiral bisoxazoline (SaBOX) ligand, the [4 + 2] annulations proceeded smoothly with a broad substrate scope. 22 examples were studied, leading to the corresponding products with various functional groups in 41%–99% yields with >99/1 dr and 90%–96% ee. The

  已经开发了铜催化的D‐A环丁烷和醛的对映选择性[4 + 2]环。在存在侧臂修饰的手性双恶唑啉（SaBOX）配体的情况下，[4 + 2]环空在较宽的底物范围内平稳进行。对22个实例进行了研究，得出具有各种官能团的相应产品，其产率> 41/1 dr和90％–96％ee的产率为41％–99％。将所得的带有两个酯基的产物进行单还原，从而使相应的产物具有出色的非对映选择性，而不会损失对映体纯度。