4-methoxybenzyl-(4'-methoxyphenyl)-sulfide | 5023-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl-(4'-methoxyphenyl)-sulfide
• 英文别名: (4-methoxybenzyl)(4-methoxyphenyl)sulfane；4-methoxybenzyl-(4-methoxyphenyl)sulfane；(4-methoxy-benzyl)-(4-methoxy-phenyl)-sulfide；(4-Methoxy-benzyl)-(4-methoxy-phenyl)-sulfid；p-Methoxyphenyl-p-methoxybenzyl-sulfid；1-Methoxy-4-{[(4-methoxyphenyl)methyl]sulfanyl}benzene；1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 5023-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: VEACZWHFZHPZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl-(4'-methoxyphenyl)-sulfide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到4-(4-hydroxybenzylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DES OETROGÈNES

  摘要：

  本发明公开了式III和Vl的双酚烷化合物以及类似化合物，以及作为雌激素受体配体的4-[4-羟基苯甲硫基]-酚化合物，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和本发明的组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2010030787A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酸 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-methoxybenzyl-(4'-methoxyphenyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  由磺酰氯和活性醇直接合成硫醚

  摘要：

  在非水条件下，已经开发了由芳族磺酰氯和活化的醇高效，安全地一锅合成硫醚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00218-6

文献信息

• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Sequential One-Pot Addition of Excess Aryl-Grignard Reagents and Electrophiles to<i>O</i>-Alkyl Thioformates
  作者：Toshiaki Murai、Kenta Morikawa、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1002/chem.201301573

  日期：2013.9.23

  carried out in the presence of cyclopentadiene. As a result, hetero‐Diels–Alder adducts of the thioaldehyde and the diene were formed. The treatment of a mixture of the thioformate and phenyl Grignard reagent with iodine gave 1,2‐bis(phenylsulfanyl)‐1,2‐diphenyl ethane as a product, which indicated the formation of arylsulfanyl benzylic Grignard reagents in the reaction mixture. When electrophiles were

  将芳族格氏试剂顺序添加到O-烷基硫代甲酸酯中可在30 s内完成，以高收率得到芳基苄基硫烷。该反应可能始于格氏试剂对O-烷基硫代甲酸酯的碳原子的亲核攻击，然后消除ROMgBr生成芳族硫醛，然后与格氏试剂的第二个分子在硫原子处反应生成形成芳基硫烷基苄基格氏试剂。为了确认芳族硫醛的产生，O之间的反应烷基硫代甲酸酯和苯基格氏试剂是在环戊二烯存在下进行的。结果，形成了硫代醛和二烯的杂Diels-Alder加合物。硫代甲酸酯和苯基格氏试剂与碘的混合物处理后得到1,2-双（苯基硫烷基）-1,2-二苯基乙烷产物，表明在反应混合物中形成了芳基硫烷基苄基格氏试剂。当将亲电试剂添加到原位生成的格利雅试剂中时，四组分偶联产物即O烷基硫甲酸酯，格氏试剂的两个分子和亲电试剂以中等至良好的产率获得。使用甲硅烷基氯或烯丙基溴化物可在5分钟内得到加合物，而与苄基卤化物的反应则需要30分钟以上。在1分钟内即可完成向羰基化合物
• CsF-Celite, an Efficient Solid State Reagent for the Syntheses of Thioesters and Thioethers
  作者：Syed T. A. Shah、Khalid M. Khan、Hidayat Hussain、Safdar Hayat、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00706-005-0351-6

  日期：2005.9

  Coupling reactions of a number of aliphatic, aromatic, and heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to sulfur, with alkyl, acyl, benzyl, or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described. This procedure is convenient, efficient, and practical for the preparation of thioethers and thioesters.

  描述了带有与硫连接的酸性氢原子的许多脂族，芳族和杂环化合物与烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。该方法对于制备硫醚和硫酯方便，有效且实用。
• An Efficient, Mild and Intermolecular Ullmann-Type Synthesis of Thioethers Catalyzed by a Diol-Copper(I) Complex
  作者：Govindasamy Sekar、D. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1217056

  日期：2010.1

  diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized under mild reaction conditions from the corresponding aryl iodides and aromatic/aliphatic thiols through Ullmann-type intermolecular coupling reactions in the presence of catalytic amount of easily available novel trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dimethanol-copper(I) bromide complex at 82 ˚C. The catalytic system is not only capable

  在催化量的易得的新型反式-9,10-二氢化合物存在下，在温和的反应条件下，由相应的芳基碘化物和芳族/脂肪族硫醇通过Ullmann型分子间偶联反应，可以合成各种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。-9,10-乙基蒽-11,12-二甲醇-溴化铜（I）络合物在82˚C 该催化体系不仅能够偶联吸电子和释放电子的含取代基的底物，而且能够耐受包括杂原子的芳基碘化物和硫醇在内的各种官能团。 铜催化剂-硫醚-硫化物-CS键形成-蒽基二醇-Ullmann偶联
• An alternative approach towards the syntheses of thioethers and thioesters using CsF–Celite in acetonitrile
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Angelica Martinez Heinrich、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02028-2

  日期：2002.11

  It has been found that syntheses of thioethers and thioesters of aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, bearing thiol groups, can be accomplished with alkyl, acyl, benzyl or benzoyl halides in acetonitrile and cesium fluoride–Celite. In this manner, compounds like ethanethiol, 1-pentanethiol, thiophenol, 4-methoxythiophenol, 4-nitrothiophenol, and 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzothiazole

  已经发现，带有硫醇基团的脂肪族，芳香族和杂环化合物的硫醚和硫酯的合成可以用烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈和氟化铯-硅藻土中完成。以这种方式，化合物如乙硫醇，1-戊硫醇，苯硫酚，4-甲氧基硫酚，4-硝基硫酚和2-巯基苯并恶唑，2-巯基苯并噻唑和2-巯基-2-噻唑啉可以成功地被烷基化，酰化，苄基化或苯甲酰化。该方法对于制备硫醚和硫酯是方便，有效和实用的。