7-methyl-3-vinyl-1H-indole | 1608150-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethenyl-7-methyl-1H-indole
• CAS: 1608150-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: UMWCEVOANBATSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-vinyl-1H-indole 、 ethyl 2-(phenylimino)acetate 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.5 mg的产率得到ethyl (2S,4S,6S)-4,6-bis(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates

  摘要：

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ob00234b
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7-methyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双吲哚的不对称有机催化合成–范围和衍生化

  摘要：

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701502

文献信息

• Remote Control of Axial Chirality: Synthesis of Spirooxindole–Urazoles via Desymmetrization of ATAD
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02361

  日期：2018.10.5

  control of axial chirality in an asymmetric three-component reaction. This transformation was realized by a tandem bisthiourea-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction and substrate-controlled asymmetric ene reaction. The driving force derived from aromatization and the high reactivity of 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-dione enophiles mediated the occurrence of the successive ene reaction under mild conditions

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。
• Stereoselective Construction of Complex Spirooxindoles via Bisthiourea Catalyzed Three-Component Reactions
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201800368

  日期：2018.12

  three‐component reaction was developed to construct a class of optically active carbazolespirooxindole‐urazoles in good yields with excellent stereoselectivities via tandem Diels‐Alder reaction and ene‐reaction. The driving force originating from aromatization with in situ generated carbazolespirooxindole and the high reactivity of 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazole‐3,5‐dione facilitate the ene‐reaction in mild conditions

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC UREA OR CARBAMATE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：European Molecular Biology Laboratory

  公开号：US20210147405A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to bicyclic heteroaromatic urea or carbamate compounds of formula I where the variables are as defined in the claims and the description. The invention moreover relates to a pharmaceutical composition containing these compounds I, and to these compounds for use in therapy, especially for use in the treatment or prevention of a disease or disorder selected from the group consisting of an inflammatory disease, a hyperproliferative disease or disorder, a hypoxia-related pathology and a disease characterized by excessive vascularization.
• Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1<i>H</i>-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates
  作者：Sabilla Zhong、Martin Nieger、Angela Bihlmeier、Min Shi、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c4ob00234b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of novel bisindole-piperidine-amino acid hybrids is reported, leading to products with good yields and excellent ees.

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Bisindoles - Scope and Derivatizations
  作者：Christina Retich、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201701502

  日期：2018.1.10

  library of various novel biologically active bisindoles with different substitution patterns was synthesized. Electro‐withdrawing groups on the starting material led to the formation of Povarov‐type structures. Furthermore we could successfully demonstrate that consecutive reactions like cross couplings, reductions or even click reactions on bisindoles are feasible.

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。