methyl 1-benzimido-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate | 331258-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzimido-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzamido-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate；Methyl 1-benzamido-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 331258-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: URMBJRLIQFABTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzimido-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-Benzoylamino-4-hydroxy-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的新合成

  摘要：

  该报告描述了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体的新合成方法[（1 S，2 S）-，（1 R，2 R）-，（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-c 6 Ser]，四个构象受限的丝氨酸（Ser）类似物，具有六元碳环。最初，我们合成了顺式-c 6 Ser和反式-c 6以外消旋形式存在的Ser，作为关键步骤，分别使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯与Danishefsky的二烯和1-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。旋光形式是通过拆分方法获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00129-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 methyl 1-benzimido-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-金字塔形亚硝胺中可见光触发的一氧化氮释放

  摘要：

  虽然（phototriggered笼-NOS）已经被报道，释放一氧化氮（NO）在光照射许多有机/无机化合物，它们的光吸收波长大多位于紫外区，因为X  NO键（X =杂原子和金属）通常具有相当强大的π键性格。因此，本质上难以产生在可见光照射下释放NO的有机化合物。在此，描述了在可见光照射下释放NO的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的N-锥体亚硝胺衍生物的结构和性质。这些亚硝胺的吸收的红移，这归因于HOMO（N）-LUMO（π*）与N的非平面结构相关联的过渡NO部分使分子能够吸收可见光，从而导致NNO键断裂。因此，这些化合物是先天性有机笼状NO，不会被可见光束缚。

  DOI：

  10.1002/chem.201101427

文献信息

• New synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Jesús H Busto、Miguel A Fernández-Recio、Jesús M Peregrina、Fernando Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01023-1

  日期：2001.1

  This report describes a new synthetic route to 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (Ahc), a constrained proline analogue, in which the key step is the Diels–Alder reaction using methyl 2-benzamidoacrylate as dienophile.

  该报告描述了一种受限的脯氨酸类似物7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）的新合成路线，其中关键步骤是使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯作为双亲物的Diels-Alder反应。