1-phenylimidazolin-2-one | 53995-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenylimidazolin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；3-phenyl-1H-imidazol-2-one
• CAS: 53995-06-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00466795
• 分子量: 160.175
• InChiKey: ZZNMRBGELWVJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylimidazolin-2-one 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用分子间自由基加成合成 4-烷基-2-氯咪唑

  摘要：

  在这里，我们报告了一种基于分子间自由基加成的反应序列，该序列允许通过 5 步/3 锅程序制备官能化咪唑。与通常提供 2-取代咪唑的传统过渡金属介导方案相比，本文描述的策略允许在 4 位处掺入结构多样的复杂烷基侧链。这项工作表明，分子间自由基加成反应是用于合成医学上重要的杂环骨架的传统方法的有力替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02071
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxy-ethyl)-N'-phenyl-urea 在 硫酸 作用下， 生成 1-phenylimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fritsch, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryl­imidazolin-2-ones by Copper-Catalyzed Arylamidation under Microwave-Assisted­ and Conventional Conditions
  作者：Doris Kunz、Thomas Hafner

  DOI：10.1055/s-2007-966021

  日期：2007.5

  A convenient synthesis of unsymmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones is reported. Starting from 2,2-dimethoxyethylamine, the first aryl group was introduced by reaction with arylisocyanate and subsequent cyclization to afford N-arylimidazolin-2-ones. The second arylation step was then accomplished by microwave-assisted copper-catalyzed arylamidation of the N-arylimidazolin-2-ones with a variety of aryliodides and arylbromides to give unsymmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones. Symmetrically substituted N,N′-diarylimidazolin-2-ones could also be prepared from imidazolin-2-one in a two-fold copper-catalyzed arylamidation, however, the nature of the substrate limits the use of this reaction.

  报告了一种方便合成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮的方法。以2,2-二甲氧基乙胺为起始物，通过与芳基异氰酸酯反应并随后的环化，引入第一个芳基团，得到N-芳基咪唑啉-2-酮。第二步芳基化反应则通过微波辅助下的铜催化芳酰胺化，与各种芳基碘化物和芳基溴化物反应，从而生成不对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮。对称取代的N,N′-二芳基咪唑啉-2-酮也可以通过在两步铜催化芳酰胺化反应中从咪唑啉-2-酮合成，然而，底物的性质限制了该反应的应用。
• Lithiation of 1-arylimidazol-2(1<i>H</i>)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Carme Cantos Llopart、Conchita Ferrer、John A Joule

  DOI：10.1139/v04-137

  日期：2004.11.1

  1-Arylimidazol-2(1H)-ones are shown to be readily lithiated, using 2 mol equiv. of n-butyllithium, on the benzene ring, ortho to the heterocycle. 1-Aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones also undergo metalation on the aromatic substitutuent ortho to the heterocycle, but less efficiently. 1-Aryl-3-methylimidazol-2(1H)-ones are lithiated on the heterocyclic ring and then on the benzene ring ortho to the heterocycle. No ortho-directing effect was found for 1-aryl-4,5-dihydro-3-methylimidazol-2(1H)-ones.Key words: ortho-lithation, ureas for directed ortho metalation, 1-arylimidazol-2-ones, 1-arylimidazolidin-2-ones.

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。
• Effect of Structural Modification of the Hydantoin Ring on Anticonvulsant Activity
  作者：Sergio Cortes、Zeng-Kun Liao、Darrell Watson、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm50001a012

  日期：1985.5

  Selectively substituted hydantoins 1 (15 examples), 4-hydroxy-2-imidazolidinones 2 (13 examples), 2-imidazolones 3 (10 examples), 2-imidazolidinones 4 (four examples), vicinal diamines 5 (two examples), and simple amino acid derivatives 6 (four examples) have been prepared and evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and rotorod

  选择性取代的乙内酰脲1（15例），4-羟基-2-咪唑啉酮2（13例），2-咪唑啉酮3（10例），2-咪唑啉酮4（4例），邻位二胺5（2例）和简单已经制备了氨基酸衍生物6（四个实例），并在最大电击惊厥（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试中进行了评估。报道了活性最高的化合物的中等有效剂量（ED50）和中等毒性剂量（TD50）。通常，对于乙内酰脲1和受保护的氨基酸6观察到最显着的活性。在每个系列的化合物中，通常注意到对于具有从氮原子上除去一个碳原子的芳族基团的化合物而言，其抗惊厥活性增强。在观察到的最具活性的化合物中，有氨基酸衍生物N-乙酰基-D，L-丙氨酸苄酰胺（6d）和两个2-咪唑啉酮4-甲基-1-（苯基甲基）-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-酮（3e）和1-苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮（3g）。在MES试验中，化合物6d的效价比苯乙酰胺稍强。
• 一类含有四氢异喹啉结构的咪唑酮类化合物的制备及应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN111018832A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类图1所示的含有四氢异喹啉结构的咪唑酮类化合物以及它们作为新型蛋白精氨酸甲基转移酶5抑制剂的应用。
• [EN] BIPHENYL SULFONAMIDES AS DUAL ANGIOTENSIN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] BIPHENYL SULFONAMIDES EN TANT QUE DOUBLES ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'ANGIOTENSINE ET D'ENDOTHELINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000001389A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Novel biphenyl sulfonamide compounds which are combined angiotensin and endothelin receptor antagonists are claimed along with methods of using such compounds in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型的联合血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的双苯基磺酰胺类化合物，以及使用这些化合物治疗高血压和其他疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。