2,2-dicyano-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-N-propan-2-ylacetamide | 1000875-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dicyano-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 1000875-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₃
• 分子量: 326.315
• InChiKey: ZPDABSLAERKWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 2-[Hydroxy-(propan-2-ylamino)methylidene]propanedinitrile 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到2,2-dicyano-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-N-propan-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的氧杂烯反应†

  摘要：

  16种酰胺的烯醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-1,3-二酮的反应生成开环加合物，而不是具有氨基部分的[2 + 2]环加合物，无论是在固态还是在溶液中。该分配基于X射线晶体学，1 H和13 C NMR数据以及IR光谱。所建议的机理涉及在正式的氧杂-烯反应中羟基质子损失。讨论了机械细节和可能的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo702083u

文献信息

• Oxa-ene Reaction of Enols of Amides with 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo702083u

  日期：2008.1.1

  The reaction of 16 enols of amides with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-1,3-dione gave open chain adducts rather than the [2 + 2] cycloadducts with a hemiaminal moiety, both in solid state and in solution. This assignment is based on X-ray crystallography, 1H and 13C NMR data, and IR spectra. The suggested mechanism involves hydroxyl proton loss in a formal oxa-ene reaction. Mechanistic details and a possible

  16种酰胺的烯醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-1,3-二酮的反应生成开环加合物，而不是具有氨基部分的[2 + 2]环加合物，无论是在固态还是在溶液中。该分配基于X射线晶体学，1 H和13 C NMR数据以及IR光谱。所建议的机理涉及在正式的氧杂-烯反应中羟基质子损失。讨论了机械细节和可能的替代方法。