(S,E)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 184292-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 184292-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OYXDZMIBTDSEQU-TWXILYBASA-N

物化性质

• 熔点：
  84.7-85.2 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  364.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-vinylthiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基硫基催乳素同类物的对映异构体对的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于合成硫菌丝霉素及其3-脱甲基衍生物的对映体对的有效合成路线，合成了十二个5-乙烯基硫基乳酸霉素同系物的对映体对。从使用获得的同源物以及先前制备的对映体对的硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物进行的生物活性分析，似乎可以看出，通过不改变不仅是侧链在C（5）位置的结构而且是绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S,E)-4-benzyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和N-酰基-2-恶唑烷酮的合成

  摘要：

  提出了一种有效的酰亚胺形成方法，该方法可以高产率地制备β，γ-不饱和N-酰基-2-恶唑烷酮，且不发生双键异构化而得到α，β-不饱和异构体，这是不可避免的。使用替代程序时的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00808-3

文献信息

• Synthesis of β,γ-unsaturated N-acyl-2-oxazolidinones
  作者：Alicia Dobarro、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00826-5

  日期：1996.10

  An effective imide formation method is presented, which allows the preparation of β,γ-unsaturated N-acyl-2-oxazolidinones with high yields and without isomerization of the double bond to give the α,β-unsaturated isomers, which are the inevitable by-products when alternative procedures are used.

  提出了一种有效的酰亚胺形成方法，该方法可以高产率地制备β，γ-不饱和N-酰基-2-恶唑烷酮，且不发生双键异构化而得到α，β-不饱和异构体，这是不可避免的。使用替代程序时的产品。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.57.920

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the efficient route previously explored for the synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. These studies were carried out to prove the flexibility of the previously explored synthetic route to natural thiolactomycin (TLM) 1 and to examine the structure–activity relationship on the 5-position of 1. While all of the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, these studies led us to find 5-(alk-2-enyl)-TLM (ent-4d) which exhibits mammalian type I fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity equal to that of C75, a potent inhibitor reported previously. It was also found that 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]-TLM (ent-5c) exhibited slightly less potent mammalian type I FAS inhibitory activity than C75.

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。
• Dramatic Diastereoselectivity Differences in the Asymmetric Ene Reactions of Triazolinediones and Singlet Oxygen with Chiral 2,2-Dimethyloxazolidine Derivatives of Tiglic Acid
  作者：Waldemar Adam、Thomas Wirth、Aurelia Pastor、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<501::aid-ejoc501>3.0.co;2-q

  日期：1998.3

  diastereoselectivity in the ene reactions of triazolinedinone and singlet oxygen with chiral oxazolidine or oxazolidinone derivatives of tiglic acid depends both on the chiral auxiliary used and the size of the attacking enophile. While chiral 2,2-dimethyloxazolidine amides of tiglic acid give with triazolinediones TAD only one single ene adduct, the corresponding chiral oxazolidinone derivatives (Evans′

  三唑啉二酮和单线态氧与手性恶唑烷或恶唑烷酮的酸酯酸的烯属反应中的非对映选择性取决于所用的手性助剂和攻击性亲热体的大小。邻苯二甲酸的手性2，2-二甲基恶唑烷酰胺与三唑啉二酮TAD仅给出一个单烯加合物，而相应的手性恶唑烷酮衍生物（Evans助剂）显示出非常低的非对映选择性。在与酸的二甲基恶唑烷酰胺的单线态氧反应中未观察到选择性。这些立体化学结果是根据单线态氧和TAD亲和物而不是电子因素的空间需求差异来合理化的。
• US7390826B2
  申请人：——

  公开号：US7390826B2

  公开（公告）日：2008-06-24