3-chloro-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 531494-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-chloro-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-chloro-1-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-chloro-4-tetrahydropyrrolyl-1-phenylmaleimide；3-Chloro-1-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 531494-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: VFRQBONTPJGNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氯磺酸 作用下， 以90%的产率得到4-(3-chloro-2,5-dioxo-4-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulphonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氯马来酰亚胺及其磺酰基衍生物的镇痛特性

  摘要：

  本报告描述了由苯胺和二氯马来酸酐进一步氯磺化反应得到的新型环状酰亚胺的合成，以及不同胺和 4-甲氧基苯酚反应合成亚氨基苯磺酰基衍生物的过程。使用小鼠扭体试验测试这些化合物作为镇痛剂。一些化合物，当腹腔注射时，被证明是有效的和剂量相关的镇痛药，比许多已知的参考药物的活性高几倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300826
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-苯基马来酰亚胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到3-chloro-1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  卤胺作为马来酰亚胺氧化氨基卤化的双功能试剂

  摘要：

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01052

文献信息

• 一种3-氯-4-胺基马来酰亚胺化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN112661690B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种3‑氯‑4‑胺基马来酰亚胺化合物的制备方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以N‑氯代丁二酰亚胺、仲胺和N‑取代马来酰亚胺为反应原料，在过渡金属铜催化作用下，利用原位生成的氯胺化试剂，通过自由基串联反应得到3‑氯‑4‑胺基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为3‑氯‑4‑胺基马来酰亚胺化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。