1-[(2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]but-3-en-2-yl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 205437-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]but-3-en-2-yl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 205437-43-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄
• 分子量: 400.478
• InChiKey: BHCAPMUGYFKPAE-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]but-3-en-2-yl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.0h， 以49%的产率得到(S)-3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-2-methylidenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由恶唑烷手性助剂介导的 Tiglic Acid 官能团的非对映选择性反应：DMD 和 m-CPBA 环氧化与单线态氧和 PTAD 烯反应的机理比较

  摘要：

  2,2-二甲基恶唑烷已被用作手性助剂，通过与 DMD 或 m-CPBA 的环氧化以及烯与 1O2 或 PTAD 的反应，对光学活性的tiglic酸衍生物 (S)-1 进行非对映选择性官能化。在 DMD 和 m-CPBA 环氧化中，观察到高非对映选择性，但非对映异构体选择意义相反。相比之下，1O2 和 PTAD 烯反应的立体化学取决于攻击亲烯体的大小：虽然用 PTAD 获得了基本上完美的非对映选择性，但用 1O2 观察到的立体选择性要低得多。DMD 和 m-CPBA 环氧化以及 PTAD 烯反应的立体化学结果是根据相应非对映过渡态的能量差异来解释的，由空间和电子效应决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-[(2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]but-3-en-2-yl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由恶唑烷手性助剂介导的 Tiglic Acid 官能团的非对映选择性反应：DMD 和 m-CPBA 环氧化与单线态氧和 PTAD 烯反应的机理比较

  摘要：

  2,2-二甲基恶唑烷已被用作手性助剂，通过与 DMD 或 m-CPBA 的环氧化以及烯与 1O2 或 PTAD 的反应，对光学活性的tiglic酸衍生物 (S)-1 进行非对映选择性官能化。在 DMD 和 m-CPBA 环氧化中，观察到高非对映选择性，但非对映异构体选择意义相反。相比之下，1O2 和 PTAD 烯反应的立体化学取决于攻击亲烯体的大小：虽然用 PTAD 获得了基本上完美的非对映选择性，但用 1O2 观察到的立体选择性要低得多。DMD 和 m-CPBA 环氧化以及 PTAD 烯反应的立体化学结果是根据相应非对映过渡态的能量差异来解释的，由空间和电子效应决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500077

文献信息

• Dramatic Diastereoselectivity Differences in the Asymmetric Ene Reactions of Triazolinediones and Singlet Oxygen with Chiral 2,2-Dimethyloxazolidine Derivatives of Tiglic Acid
  作者：Waldemar Adam、Thomas Wirth、Aurelia Pastor、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<501::aid-ejoc501>3.0.co;2-q

  日期：1998.3

  diastereoselectivity in the ene reactions of triazolinedinone and singlet oxygen with chiral oxazolidine or oxazolidinone derivatives of tiglic acid depends both on the chiral auxiliary used and the size of the attacking enophile. While chiral 2,2-dimethyloxazolidine amides of tiglic acid give with triazolinediones TAD only one single ene adduct, the corresponding chiral oxazolidinone derivatives (Evans′

  三唑啉二酮和单线态氧与手性恶唑烷或恶唑烷酮的酸酯酸的烯属反应中的非对映选择性取决于所用的手性助剂和攻击性亲热体的大小。邻苯二甲酸的手性2，2-二甲基恶唑烷酰胺与三唑啉二酮TAD仅给出一个单烯加合物，而相应的手性恶唑烷酮衍生物（Evans助剂）显示出非常低的非对映选择性。在与酸的二甲基恶唑烷酰胺的单线态氧反应中未观察到选择性。这些立体化学结果是根据单线态氧和TAD亲和物而不是电子因素的空间需求差异来合理化的。
• Diastereoselective Reactions of the Tiglic Acid Functionality Mediated by Oxazolidine Chiral Auxiliaries: A Mechanistic Comparison of DMD andm-CPBA Epoxidations versus Singlet Oxygen and PTAD Ene Reactions
  作者：Aurelia Pastor、Waldemar Adam、Thomas Wirth、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.200500077

  日期：2005.7

  m-CPBA epoxidations and the PTAD ene reaction are explained in terms of the energy differences for the corresponding diastereomeric transition states, dictated by steric and electronic effects. The PTAD ene reaction for these tiglic acids (S)-1 provides, after removal of the chiral auxiliaries, an attractive synthetic route for optically active β-amino acid derivatives.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  2,2-二甲基恶唑烷已被用作手性助剂，通过与 DMD 或 m-CPBA 的环氧化以及烯与 1O2 或 PTAD 的反应，对光学活性的tiglic酸衍生物 (S)-1 进行非对映选择性官能化。在 DMD 和 m-CPBA 环氧化中，观察到高非对映选择性，但非对映异构体选择意义相反。相比之下，1O2 和 PTAD 烯反应的立体化学取决于攻击亲烯体的大小：虽然用 PTAD 获得了基本上完美的非对映选择性，但用 1O2 观察到的立体选择性要低得多。DMD 和 m-CPBA 环氧化以及 PTAD 烯反应的立体化学结果是根据相应非对映过渡态的能量差异来解释的，由空间和电子效应决定。