(S)-4-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine | 124716-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 124716-43-4
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: FKWHWVFMQIQAJZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Cyclohexyl-1-((S)-4-isopropyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加成立体选择性的起源：烯烃和带有恶唑烷和噻唑烷酰胺基团的自由基的反应

  摘要：

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析

  DOI：

  10.1021/ja00046a010
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 丙酮 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  由恶唑烷手性助剂介导的 Tiglic Acid 官能团的非对映选择性反应：DMD 和 m-CPBA 环氧化与单线态氧和 PTAD 烯反应的机理比较

  摘要：

  2,2-二甲基恶唑烷已被用作手性助剂，通过与 DMD 或 m-CPBA 的环氧化以及烯与 1O2 或 PTAD 的反应，对光学活性的tiglic酸衍生物 (S)-1 进行非对映选择性官能化。在 DMD 和 m-CPBA 环氧化中，观察到高非对映选择性，但非对映异构体选择意义相反。相比之下，1O2 和 PTAD 烯反应的立体化学取决于攻击亲烯体的大小：虽然用 PTAD 获得了基本上完美的非对映选择性，但用 1O2 观察到的立体选择性要低得多。DMD 和 m-CPBA 环氧化以及 PTAD 烯反应的立体化学结果是根据相应非对映过渡态的能量差异来解释的，由空间和电子效应决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500077

文献信息

• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序
• Chiral auxiliary control of tacticity in free radical polymerization
  作者：Ned A. Porter、Timothy R. Allen、Robert A. Breyer

  DOI：10.1021/ja00046a011

  日期：1992.9

  Chiral oxazolidine acrylamides undergo stereocontrolled free radical polymerization. Remarkably high degrees of tacticity have been demonstrated in the polymerization of acrylamides with these chiral auxiliaries that are derived from valine, phenylglycine, and tert-leucine. The polyacrylamides formed in these polymerizations can be converted to poly(acrylic acid), P(AA), and poly(methyl acrylate),

  手性恶唑烷丙烯酰胺进行立体控制的自由基聚合。在丙烯酰胺与这些衍生自缬氨酸、苯基甘氨酸和叔亮氨酸的手性助剂的聚合中已经证明了显着的高规整度。在这些聚合中形成的聚丙烯酰胺可以通过水解和酯化转化为聚（丙烯酸）P（AA）和聚（丙烯酸甲酯）P（MA）
• Penultimate group effects in free radical telomerizations of acrylamides
  作者：Ned A. Porter、Randall L. Carter、Christopher L. Mero、Michael G. Roepel、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00077-4

  日期：1996.3

  The telomerizaton of several acrylamides, most containing chiral auxiliary groups, was investigated. The first-formed stereogenic center in the n=2 telomer (the penultimate center) has a significant effect on the configuration of the second (ultimate) center in the product. The penultimate chiral center of oxazolidine-derived acrylamides directs the configuration of the ultimate center such that the

  研究了几种丙烯酰胺的端粒，大多数含有手性辅助基团。n = 2端粒中的第一个形成的立体异构中心（倒数第二个中心）对产品中第二个（最终的）中心的构型有重大影响。恶唑烷衍生的丙烯酰胺的倒数第二个手性中心指导最终中心的构型，使得优选赤型n＝ 2的产物。另一方面，用Sultam取代的丙烯酰胺优先导致苏式产物或产生立体选择性低的产物。
• Diastereoselective Reactions of the Tiglic Acid Functionality Mediated by Oxazolidine Chiral Auxiliaries: A Mechanistic Comparison of DMD andm-CPBA Epoxidations versus Singlet Oxygen and PTAD Ene Reactions
  作者：Aurelia Pastor、Waldemar Adam、Thomas Wirth、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.200500077

  日期：2005.7

  m-CPBA epoxidations and the PTAD ene reaction are explained in terms of the energy differences for the corresponding diastereomeric transition states, dictated by steric and electronic effects. The PTAD ene reaction for these tiglic acids (S)-1 provides, after removal of the chiral auxiliaries, an attractive synthetic route for optically active β-amino acid derivatives.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  2,2-二甲基恶唑烷已被用作手性助剂，通过与 DMD 或 m-CPBA 的环氧化以及烯与 1O2 或 PTAD 的反应，对光学活性的tiglic酸衍生物 (S)-1 进行非对映选择性官能化。在 DMD 和 m-CPBA 环氧化中，观察到高非对映选择性，但非对映异构体选择意义相反。相比之下，1O2 和 PTAD 烯反应的立体化学取决于攻击亲烯体的大小：虽然用 PTAD 获得了基本上完美的非对映选择性，但用 1O2 观察到的立体选择性要低得多。DMD 和 m-CPBA 环氧化以及 PTAD 烯反应的立体化学结果是根据相应非对映过渡态的能量差异来解释的，由空间和电子效应决定。
• Asymmetric 1,2‐Carbamoyl Rearrangement of Lithiated Chiral Oxazolidine Carbamates and Diastereoselective Synthesis of α‐Hydroxy Amides
  作者：Arun K. Ghosh、Amartyo J. Basu、Che‐Sheng Hsu、Monika Yadav

  DOI：10.1002/chem.202200941

  日期：2022.8

  Asymmetric 1,2-carbamoyl rearrangement of chiral 2-alkenyl oxazolidine carbamates were investigated. These rearrangements provided α-hydroxy amide derivatives with excellent diastereoselectivity and in good to excellent isolated yields. The substrate scope of the reaction was examined with a variety of 2-alkenyl and benzyl oxazolidine carbamates. The observed high degree of diastereoselectivity was

  研究了手性 2-烯基恶唑烷氨基甲酸酯的不对称 1,2-氨基甲酰基重排。这些重排提供了具有优异的非对映选择性和良好至优异的分离产率的α-羟基酰胺衍生物。使用各种 2-烯基和苄基恶唑烷氨基甲酸酯检查了反应的底物范围。使用立体化学模型对观察到的高度非对映选择性进行合理化。