1-[N-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4yl]-3-(3-chloropropyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one | 442688-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[N-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4yl]-3-(3-chloropropyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: tert-Butyl 4-(3-(3-chloropropyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[3-(3-chloropropyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 442688-36-0
• 化学式: C₂₀H₂₈ClN₃O₃
• 分子量: 393.914
• InChiKey: AZRAGZSVEVODOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-[N-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4yl]-3-(3-chloropropyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 以89%的产率得到Leu-Ser-p-nitro-Phe-Nle-Ala-Leu-OMe*TFA
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators

  摘要：

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。

  公开号：

  US20030073842A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-chloropropane 、 4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到1-[N-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4yl]-3-(3-chloropropyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators

  摘要：

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。

  公开号：

  US20030073842A1

文献信息

• Substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06653478B2

  公开（公告）日：2003-11-25

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, wherein A, X, Y, m, n, R1, R2, R3, R4, and R5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  本发明涉及一种式为I的取代苯并咪唑-2-酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书所述，其可用作抗利尿激素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗如攻击性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心力不足、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、肾病综合征、中枢神经损伤、肥胖症、厌食症、高血糖、糖尿病、焦虑症、抑郁症、哮喘、记忆力丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他昼夜节律障碍以及库欣综合征等病症。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL-2-ONES AS VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND NEUROPEPTIDE Y MODULATORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1330451A2

  公开（公告）日：2003-07-30
• US6653478B2
  申请人：——

  公开号：US6653478B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL-2-ONES AS VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND NEUROPEPTIDE Y MODULATORS<br/>[FR] NOUVELLES BENZIMIDAZOL-2-ONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VASOPRESSINE ET COMME MODULATEURS DU NEUROPEPTIDE Y
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2002055514A2

  公开（公告）日：2002-07-18

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula (I), wherein A, X, Y, m, n, R1, R2, R3, R4, and R5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.
• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。