2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one | 190912-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S)-2,3-dihydro-2-iso-propyl-4H-pyran-4-one；(2S)-2,3-Dihydro-2-(1-methylethyl)-4H-pyran-4-one；(2S)-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 190912-18-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JFUCHRFCYSXKGC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 异丁醛 在 C₅₄H₆₀B₂Cu₂F₈N₂O₅ 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到2,3-dihydro-2-isopropyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在手性三齿铬 (III)-席夫碱配合物催化下，Danishefsky 的二烯与醛的 Oxo-Diels-Alder 反应

  摘要：

  手性三齿席夫碱-铬(III)配合物催化Danishefsky'sdiene与简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性杂Diels-Alder反应。在许多情况下，2,3-二氢吡喃-4-酮以良好的收率获得（高达 99%）和高对映选择性（高达 97%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219835

文献信息

• Catalytic asymmetric oxo-Diels–Alder reactions with chiral atropisomeric biphenyl diols
  作者：Chi-Tung Yeung、Wesley Ting Kwok Chan、Wai-Sum Lo、Ga-Lai Law、Wing-Tak Wong

  DOI：10.3762/bjoc.15.92

  日期：——

  New chiral atropisomeric biphenyl diols 3, 4 and 6 containing additional peripheral chiral centers with different steric bulkiness and/or electronic properties were synthesized. The X-ray crystal structure of 3 shows the formation of a supramolecular structure whereas that of 6, containing additional CF3 substituents, shows the formation of a monomeric structure. Diols 1–6 were found to be active organocatalysts

  新的手性阻转联苯二醇3，4和6含有具有不同空间膨松性和/或电子属性的其他外围设备的手性中心合成。的X射线晶体结构3示出了形成超分子结构，而其中的6，含附加CF 3个的取代基，示出了单体结构的形成。二醇1 - 6被认为是在氧代-狄尔斯-阿尔德反应活性的有机催化剂，其中2记录了72％ee的三甲基乙醛用作为底物。
• Planar-Chiral Bis-silanols and Diols as H-Bonding Asymmetric Organocatalysts
  作者：Christine Beemelmanns、Ralph Husmann、Daniel K. Whelligan、Salih Özçubukçu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201200548

  日期：2012.6

  enantiopure planar-chiral bis-silanols and bis-carbinols were obtained in good yields. The catalytic activities of the bis-silanols were analyzed by monitoring HDA reactions between Rawal's diene and aldehydes by in situ IR spectroscopy and comparing the resulting data with those obtained in catalyses with the corresponding bis-carbinol derivatives. The results show for the first time that planar-chiral bis-silanols

  描述了平面手性双硅烷醇 3a-d 的成功开发及其在异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应中作为不对称有机催化剂的应用。通过将市售的甲硅烷基亲电试剂添加到二锂化的 [2.2] 对环芳烷衍生物中，然后进行硅烷氧化，可以轻松制备所有前体。通过向双甲氧基羰基衍生物 6 添加合适的格氏试剂制备了类似的双甲醇 7a-c。外消旋和对映纯平面手性双硅烷醇和双甲醇均以良好的收率获得。双硅烷醇的催化活性是通过原位红外光谱监测拉瓦尔二烯和醛之间的 HDA 反应并将所得数据与相应双甲醇衍生物在催化中获得的数据进行比较来分析的。
• US5767295A
  申请人：——

  公开号：US5767295A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US7230125B1
  申请人：——

  公开号：US7230125B1

  公开（公告）日：2007-06-12
• Oxo-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Aldehydes, Catalyzed by Chiral Tridentate Chromium(III)-Schiff Base Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Sawomir Mięsowicz、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1055/s-0029-1219835

  日期：2010.6

  The enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky’sdiene with simple aromatic and aliphatic aldehydes is catalyzedby chiral tridentate Schiff base-chromium(III) complexes.In many cases, 2,3-dihydropyran-4-ones are obtained in good yields(up to 99%) and high enantioselectivities (up to 97%).

  手性三齿席夫碱-铬(III)配合物催化Danishefsky'sdiene与简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性杂Diels-Alder反应。在许多情况下，2,3-二氢吡喃-4-酮以良好的收率获得（高达 99%）和高对映选择性（高达 97%）。