3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile | 1015239-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile
• CAS: 1015239-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DGTSJHNGHCDTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过与超高压液相色谱连接的连续流动微反应器进行快速催化剂筛选

  摘要：

  通过将连续流动的毛细管微反应器与超高压液相色谱 (UHPLC) 相结合，开发了一种用于均相催化剂发现的高通量筛选系统，以进行快速在线分析。反应在允许时间和温度调节的流动流中的不同且稳定的区域中进行。高温下的 UHPLC 检测允许高通量在线测定底物、产物和副产物浓度。我们评估了一系列可溶性酸催化剂在 1 天内以最少的材料投资将分子内 Friedel-Crafts 添加到酰基胺离子中间体中的功效。还筛选了催化剂负载、反应时间和反应温度的影响。该系统在高通量催化剂筛选方面表现出很高的重现性，并允许鉴定几种用于反应的酸催化剂。通过离线质谱检测确定反应的主要副产物。厄(OTf)如图3所示，在筛选中表现出最佳效率的催化剂显示可有效促进制备规模的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100981e
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以35.3%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从氰醇醚一锅合成双环β-烷氧基酰胺。

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。

  DOI：

  10.1021/ol8000409

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 1-INDANOLES AND 1-INDANAMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160340370A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A description is given of a process for preparing 1-indanols and 1-indanamines by palladium-catalyzed arylation and of the use thereof as intermediates for the synthesis of fine chemicals and of active agrochemical ingredients.

  通过钯催化芳基化的方法制备1-吲哚醇和1-吲哚胺的过程描述，并将其用作合成精细化学品和活性农药成分的中间体。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-INDANOLEN UND 1-INDANAMINEN
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3099671A1

  公开（公告）日：2016-12-07
• US9796737B2
  申请人：——

  公开号：US9796737B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-INDANOLEN UND 1-INDANAMINEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 1-INDANOLES AND 1-INDANAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1-INDANOLS ET DE 1-INDANAMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015113903A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 1-lndanolen und 1-lndanaminen durch Palladium katalysierte Arylierung sowie deren Verwendung als Zwischen-produkte für die Synthese von Feinchemikalien und von agrochemischen Wirkstoffen beschrieben.
• One-Pot Synthesis of Bicyclic β-Alkoxy Amides from Cyanohydrin Ethers
  作者：Qing Xiao、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol8000409

  日期：2008.3.1

  acids to afford bicyclic beta-alkoxy amides. The intermediate acylimines are prepared through cyanohydrin ether hydrozirconation and acylation of the resulting metalloimine, providing an operationally facile one pot protocol. A two-step variant of the procedure has also been developed to effect cyclizations from acylimines that undergo competitive tautomerization.

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。