1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid | 226901-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-6-nitroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 226901-34-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: YUYNLLXXLKNYJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 6-(3,5-dichloro-phenylsulphonylamino)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/113760

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE L'ACIDE ARYLSULFONYLAMINOMÉTHYLPHOSPHONIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABÈTE SUCRÉ DE TYPE I ET DE TYPE II

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的取代芳基磺酰氨甲基膦酸衍生物，其中R、X、Y和Z如权利要求书中所定义，其互变异构体、对映体、非对映体、它们的混合物及其盐具有有价值的药理特性，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基的相互作用，并将其用作药物组成物。

  公开号：

  WO2009016119A1

文献信息

• SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100210595A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethyl-phosphonic acid derivatives of general formula wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the G L subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种一般式为R、X、Y和Z如权利要求1中所定义的取代芳基磺酰胺甲基膦酸衍生物，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物及其盐具有有价值的药理学性质，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基相互作用，并将其用作制药组合物。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。
• Substituted arylsulfonylaminomethylphosphonic acid derivatives, their preparation and their use in the treatment of type I and II diabetes mellitus
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08211923B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethyl-phosphonic acid derivatives of general formula wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式如公式所示的取代芳基磺酰氨甲基膦酸衍生物，其中R，X，Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基的相互作用，以及它们作为制药组合物的用途。
• Substituted arylsulphonylglycines, the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08232312B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）中定义为声明1中的R，X，Y和Z的取代芳基磺酰基甘氨酸，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，其混合物和盐，具有有价值的药理学特性，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基的相互作用，并将其用作药物组成物。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Annulation of Indolecarboxamides with Dioxygen through Dual C–H Activation
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Miao Zeng、Chen Tan、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01613

  日期：2022.11.4

  catalyzed intramolecular dual C–H activation to construct indoloquinolinone derivatives under mild conditions with dioxygen as the sole oxidant. It was found that adding LA such as Sc3+ to Pd(OAc)2 sharply improved its catalytic efficiency, whereas Pd(OAc)2 alone was very sluggish. The activity improvement was attributed to the linkage of the Sc3+ cation to the Pd(II) species through a diacetate bridge that

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。