11-benzyl-11,11a-dihydro-6-hydroxy-2-phenyl-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1',2':1,2]pyridazino[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione | 875290-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 11-benzyl-11,11a-dihydro-6-hydroxy-2-phenyl-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1',2':1,2]pyridazino[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 16-Benzyl-8-hydroxy-4-phenyl-2,4,6,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-8,10,12,14-tetraene-3,5-dione；16-benzyl-8-hydroxy-4-phenyl-2,4,6,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-8,10,12,14-tetraene-3,5-dione
• CAS: 875290-08-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 424.459
• InChiKey: BNVAROOFQCKBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzyl-11,11a-dihydro-6-hydroxy-2-phenyl-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1',2':1,2]pyridazino[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到11-benzyl-6,6a,11,11a-tetrahydro-6-(hydroxyimino)-2-phenyl-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1',2':1,2]pyridazino[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 11-benzyl-11,11a-dihydro-6-hydroxy-2-phenyl-1H,5H-[1,2,4]triazolo[1',2':1,2]pyridazino[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231