6-(pyrrolidin-1-yl)pyridazin-3-amine | 66346-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(pyrrolidin-1-yl)pyridazin-3-amine
• 英文别名: 6-pyrrolidin-1-ylpyridazin-3-amine
• CAS: 66346-92-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄
• 分子量: 164.21
• InChiKey: DCKQFOVEXFIKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-(三氟甲基)哒嗪 、 6-(pyrrolidin-1-yl)pyridazin-3-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-(pyrrolidin-1-yl)-N-({5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl}methyl)-N-[5-(trifluoromethyl)pyridazin-3-yl]pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。

  公开号：

  WO2019166824A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氨基-6-碘哒嗪 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-(pyrrolidin-1-yl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of differentially substituted 3,6-diaminopyridazines under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.096

文献信息

• Spiro Compounds As NPY Y5 Receptor Antagonists
  申请人：Biagetti Matteo

  公开号：US20090203705A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is an aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; Z 1 is H, C 1 -C 4 alkyl or F; Z is CH 2 , CH(C 1 -C 4 alkyl), C(C 1 -C 4 alkyl) 2 or a bond; A is a 6-10 membered aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or —C(═O)—X; or —O(CH 2 ) 0-1 R 1 ; B is hydrogen or is a 5-6 membered heteroaryl, or a 4-6 membered heterocycle, or phenyl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, cyano; A and B being linked via any atom; R 1 is —(C 1 -C 4 )alkyl(C 1 -C 4 )alkoxy; or C 3 -C 8 cycloalkyl; or R 1 is an aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or R 1 is a 4-6 membered heterocycle, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; X is OR 2 or NR 3 R 4 ; R 2 is C 1 -C 4 alkyl; R 3 is hydrogen or together with R 4 and the nitrogen form a 5-6 saturated membered ring; R 4 is C 3 -C 8 cycloalkyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as NPY Y5 receptor antagonists and as agents for the treatment and/or prophylaxis of eating disorders such as a binge eating disorder.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中R是芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；Z1是H、C1-C4烷基或F；Z是CH2、CH(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)2或键；A是一个6-10成员芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基或—C(═O)—X取代；或—O(CH2)0-1R1；B是氢或是一个5-6成员杂芳基、或一个4-6成员杂环、或苯基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、羟基、氰基取代；A和B通过任何原子连接；R1是—(C1-C4)烷基(C1-C4)氧基；或C3-C8环烷基；或R1是一个芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；或R1是一个4-6成员杂环，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；X是OR2或NR3R4；R2是C1-C4烷基；R3是氢或与R4和氮一起形成一个5-6饱和成员环；R4是C3-C8环烷基；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为NPY Y5受体拮抗剂和用于治疗和/或预防暴饮暴食等进食障碍的药物的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF TLR SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DES TLR
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2022067114A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本公开涉及化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗炎症性疾病和与炎症信号传导过程相关的某些神经系统疾病的方法中使用这些化合物或用于治疗的药物。这些神经系统疾病包括但不限于与蛋白质错误折叠有关的疾病。
• [EN] BIS-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIS-PYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017089587A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1 can be hydro, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy; R2 can be hydro, methoxy, trifluoromethoxy or trifluoromethyl; and R3 can be hydro or methoxy. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  化合物公式(I)或其药学上可接受的盐，其中R1可以是氢、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R2可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基或三氟甲基；R3可以是氢或甲氧基。公式(I)的化合物可以抑制谷氨酰胺酶，例如GLS1。
• Cyclic alkylidenyl N-[6-(amino)-3-pyridazinyl]aminomethylenemalonates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04104385A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  Compounds useful as schistosomicidal agents are cyclic alkylidenyl N-[6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(or 5)-R.sub.5 -3-pyridazinyl]aminomethylenemalonates (I), where R.sub.3 R.sub.4 N is lower-tertiary-amino and R.sub.5 is hydrogen or lower-alkyl, are prepared by reacting 3-amino-6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(or 5)-R.sub.5 -pyridazine (III) with cyclic alkylidenyl .alpha.-(lower-alkoxymethylene)malonate (IV) or by heating equimolar quantities of III, tri-(lower-alkyl) orthoformate and cyclic alkylidenyl malonate (V). Also shown is cyclic isopropylidenyl N-(6-methylamino-3-pyridazinyl)aminomethylenemalonate, a schistosomicidal agent, and its preparation. Also shown are schistosomicidal compositions comprising as active component a schistosomicidally effective cyclic alkylidenyl N-[6-(R.sub.3 R.sub.4 N)-4(or 5)-R.sub.5 -3-pyridazinyl]aminomethylenemalonate (I) or cyclic isopropylidenyl N-(6-methylamino-3-pyridazinyl)aminomethylenemalonate (II) or salt thereof and a method for the treatment of schistosomiasis which comprises administering to a host infected with schistosomes a schistosomicidally effective amount of said active component.

  有用于治疗血吸虫病的化合物为环烷基亚甲基N-[6-(R.sub.3R.sub.4N)-4(或5)-R.sub.5-3-吡啶嗪基]氨甲酰丙酸酯(I)，其中R.sub.3R.sub.4N为低三级胺，R.sub.5为氢或低烷基，通过将3-氨基-6-(R.sub.3R.sub.4N)-4(或5)-R.sub.5-吡啶嗪(III)与环烷基亚甲基.alpha.-(低烷氧基亚甲基)丙二酸酯(IV)反应或加热III，三-(低烷基)正甲酸酯和环烷基丙二酸酯(V)的等摩尔量制备。还显示了一种用于治疗血吸虫病的环异丙基亚甲基N-(6-甲基氨基-3-吡啶嗪基)氨甲酰丙酸酯，以及其制备方法。还显示了包含作为活性成分的血吸虫杀虫剂有效量的环烷基亚甲基N-[6-(R.sub.3R.sub.4N)-4(或5)-R.sub.5-3-吡啶嗪基]氨甲酰丙酸酯(I)或环异丙基亚甲基N-(6-甲基氨基-3-吡啶嗪基)氨甲酰丙酸酯(II)或其盐的血吸虫杀虫剂组合物以及治疗血吸虫病的方法，该方法包括向感染血吸虫的宿主施用所述活性成分的血吸虫杀虫剂有效量。
• BIS-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3380468B1

  公开（公告）日：2020-05-20