2-azido-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 202595-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Azido-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 202595-78-6
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: KTEDMLFPPVCSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 2-azido-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-[4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用固相和溶液相合成方法高效合成1,2,3-三唑酰胺衍生物。

  摘要：

  开发了用于制备仲和叔1,2,3-三唑酰胺衍生物的有效合成途径。通过先前开发的固相合成方法构建并扩展了第二个α-1,2,3-三唑酰胺库，并通过并行溶液相合成方法构建了叔1,2,3-三唑酰胺库。合成途径依赖于与仲胺和氯酰氯形成酰胺。SN2与叠氮化钠反应；以及使用适当的末端炔烃进行的选择性[3 + 2]Hüisgen环加成反应。使用所报道的固相和溶液相合成路线，分别以优异的总收率和纯度获得具有三个多样性点的目标1,2,3-三唑酰胺二级和三级衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules201119673
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种奥司他韦衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明所述奥司他韦衍生物是一种全新靶向于430‑腔的碳1位羧基改造的奥司他韦衍生物，其抗流感活性结果显示其在抗病毒领域中的首次应用。同时，以标准药理学检验规程进行评价，表明本发明所述衍生物对H5N2和H9N2型流感病毒的神经氨酸酶具有较强的抑制作用，多个化合物的抑酶活性与阳性对照相当，本发明的新型奥司他韦衍生物可作为流感病毒神经氨酸酶抑制剂应用，用于制备预防和治疗N2型流感病毒引起的感染性疾病的药物，并具有很高的应用价值。

  公开号：

  CN107827830B

文献信息

• 一种奥司他韦衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东省农业科学院家禽研究所

  公开号：CN107827830B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明所述奥司他韦衍生物是一种全新靶向于430‑腔的碳1位羧基改造的奥司他韦衍生物，其抗流感活性结果显示其在抗病毒领域中的首次应用。同时，以标准药理学检验规程进行评价，表明本发明所述衍生物对H5N2和H9N2型流感病毒的神经氨酸酶具有较强的抑制作用，多个化合物的抑酶活性与阳性对照相当，本发明的新型奥司他韦衍生物可作为流感病毒神经氨酸酶抑制剂应用，用于制备预防和治疗N2型流感病毒引起的感染性疾病的药物，并具有很高的应用价值。
• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Discovery of novel 1,2,3-triazole oseltamivir derivatives as potent influenza neuraminidase inhibitors targeting the 430-cavity
  作者：Han Ju、Siyu Xiu、Xiao Ding、Min Shang、RuiFang Jia、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111940

  日期：2020.2

  four compounds (6g, 6l, 6y and 8c) showed robust anti-influenza potencies against H5N1, H5N2 and H5N6 strains in both enzymatic assay and cellular assay. Especially, 6l was proved to possess the most potent and broad-spectrum anti-influenza activity, with IC50 values of 0.12 μM, 0.049 μM and 0.16 μM and EC50 values of 2.45 μM, 0.43 μM and 2.8 μM against H5N1, H5N2 and H5N6 strains, respectively, which

  设计，合成并评估了一系列新的1,2,3-三唑奥司他韦衍生物，它们可以同时占据经典的NA催化位点和新报道的430腔，并评估其抗流感活性。结果表明，四种化合物（6g，6l，6y和8c）在酶促测定和细胞测定中均表现出针对H5N1，H5N2和H5N6菌株的强大的抗流感效力。特别是6l被证明具有最有效和最广谱的抗流感活性，针对H5N1，H5N2和H5N6菌株的IC50值为0.12μM，0.049μM和0.16μM，EC50值为2.45μM，0.43μM和2.8μM。分别比奥司他韦羧酸盐稍弱。此外，在有胚蛋模型中，在测试浓度下，6l的奥司他韦羧酸盐达到了对H9N2菌株的类似保护作用。还讨论了所选化合物的初步结构-活性关系（SAR），分子模型和计算出的理化性质。
• Targeting the entrance channel of NNIBP: Discovery of diarylnicotinamide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as novel HIV-1 NNRTIs with high potency against wild-type and E138K mutant virus
  作者：Ye Tian、Zhaoqiang Liu、Jinghan Liu、Boshi Huang、Dongwei Kang、Heng Zhang、Erik De Clercq、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.059

  日期：2018.5

  on the modifications of diarylpyrimidines as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) and reported crystallography study, novel diarylnicotinamide derivatives were designed with a “triazole tail” occupying the entrance channel in the NNRTI binding pocket of the reverse transcriptase to afford additional interactions. The newly designed compounds were then synthesized and evaluated

  受我们先前对将二芳基嘧啶修饰为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）的启发和已报道的晶体学研究的启发，设计了新颖的二芳基烟酰胺衍生物，其“三唑尾”占据了NNRTI结合口袋中的进入通道。逆转录酶以提供额外的相互作用。然后合成新设计的化合物，并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。所有化合物均对EC 50的野生型HIV-1菌株表现出优异至良好的活性0.02–1.77μM。对所选化合物针对更具耐药性菌株的评估表明，这些化合物具有抑制E138K突变病毒的优势，而E138K突变病毒是新一代NNRTIs的关键耐药突变体。在该系列中，丙腈（3b2，EC 50（IIIB）  = 0.020μM，EC 50（E138K）  = 0.015μM，CC 50  = 40.15μM），吡咯烷-1-基甲酮（3b8，EC 50（IIIB）  = 0.020μM， EC 50（E138K）  = 0.014μM，CC
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。