1-benzoyl-4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazole | 1258975-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: Methyl 2-benzoyl-3-methyl-4H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 2-benzoyl-3-methyl-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1258975-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: KLMQYKLYORJUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-benzoyl-4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以90%的产率得到methyl 1-benzoyl-3-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与 2-吡唑啉的反应

  摘要：

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0252-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1-benzoyl-4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体环丙烷与1-和2-吡唑啉的反应：取代的2-吡唑啉和1,2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的形成

  摘要：

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.092