(2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 94480-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 94480-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IRQQAWBBQRVPSH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 methyl 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A nitrile oxide based entry to 2,3-dihydropyran-4-ones. Synthesis of a protected version "compactin lactone" in racemic and optically active forms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a010
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 Rh₂[3S-3-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)-2-piperidinonate]4 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的氨基甲酸二（II）氨基甲酸酯配合物，作为手性路易斯酸催化剂，用于对映选择性杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453821

文献信息

• Methods of performing cycloadditions, reaction mixtures, and methods of performing asymmetric catalytic reactions
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US07230125B1

  公开（公告）日：2007-06-12

  Methods of performing cycloadditions are described that include (a) combining a first reactant and a second reactant in a hydrogen bonding solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form a cycloadduct. Methods of performing asymmetric catalytic reactions are also described that include (a) combining a first reactant, a second reactant, and a catalytic amount of a chiral hydrogen-bond donor in a solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form an enantiomeric excess of a reaction product. Reaction mixtures corresponding to these methods are also described.

  描述了进行环加成的方法，包括(a)在氢键合剂溶剂中将第一反应物和第二反应物组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成环加成物。还描述了进行不对称催化反应的方法，包括(a)在溶剂中将第一反应物、第二反应物和手性氢键供体的催化剂量组合以形成反应混合物；以及(b)使第一反应物和第二反应物发生反应以形成反应产物的对映体过量。还描述了与这些方法相对应的反应混合物。
• A Highly Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene Catalyzed by Chiral Titanium(IV) 5,5‘,6,6‘,7,7‘,8,8‘-Octahydro-1,1‘-bi-2-naphthol Complexes
  作者：Bin Wang、Xiaoming Feng、Yaozong Huang、Hui Liu、Xin Cui、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo016240u

  日期：2002.4.1

  products with very high enantioselectivity (up to 99% ee) and yield (92%). The hetero-Diels-Alder reaction of other aldehydes with 1 under the catalysis of TiHBOL is a general reaction which proceeds well with very high enantioselectivity and isolated yield for various aldehydes at 0 degrees C to room temperature. Based on the experimental results, the proposed mechanism of the hetero-Diels-Alder reaction

  研究了手性路易斯酸对醛与Danishefsky's diene（1）之间的杂Diels-Alder反应的催化作用。作为苯甲醛和1之间杂Diels-Alder反应的催化剂，已研究了各种不同配体和路易斯酸的组合，并发现容易获得的Ti（IV）-H（8）-BINOL（TiHBOL配合物是反应的非常有效的催化剂，导致产物具有很高的对映选择性（高达99％ee）和产率（92％）。在TiHBOL催化下，其他醛与1的杂Diels-Alder反应是一种常规反应，在0℃至室温下，该反应进行得很好，具有很高的对映选择性并分离出各种醛。根据实验结果，
• SYNTHETIC STUDIES OF ANTITUMOR MACROLIDE LAULIMALIDE: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE C3-C14 SEGMENT BY A CATALYTIC HETERO DIELS-ALDER STRATEGY
  作者：Arun K Ghosh、Packiarajan Mathivanan、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00416-4

  日期：1997.4

  The C3-C14 segment of the novel antitumor agent laulimalide has been constructed enantioselectively by utilizing a catalytic asymmetric hetero Diels-Alder reaction of benzyloxyacetaldehyde and Danishefsky's diene followed by Ferrier rearrangement and asymmetric conjugate reaction as the key steps. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。
• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。
• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020133022A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present application discloses a class of antibiotic compounds containing an oxazolidinone ring. These compounds have useful activity against Gram-positive pathogens including MRSA and MRCNS and, in particular, against various strains exhibiting resistance to vancomycin and against E. faecium strains resistant to both aminoglycosides and clinically used &bgr;-lactams. The compounds also possess a favourable toxicological profile. This invention further relates to processes for their preparation, to intermediates useful in their preparation, to their use as therapeutic agents and to pharmaceutical compositions containing them.

  本申请公开了一类含有噁唑烷环的抗生素化合物。这些化合物对革兰氏阳性病原体具有有用的活性，包括MRSA和MRCNS，特别是对展现耐万古霉素和耐氨基糖苷类和临床使用的β-内酰胺类药物的E. faecium菌株具有抗性的各种菌株。这些化合物还具有良好的毒理学特性。本发明还涉及其制备过程，对其制备有用的中间体，其作为治疗剂的用途以及含有它们的制药组合物。