2-tert-Butyl-5-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole | 109988-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-tert-Butyl-5-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 109988-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: BFSXZAFWKBURDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 2-tert-Butyl-5-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 1-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-5,7-dioxo-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Cycloaddition of Oxazoles with PTAD

  摘要：

  各种取代的噁唑与 4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮反应，通过噁唑开环，高产率地得到了异常环加合物 N-苯基-5-酰基-Δ3-1,2,4-三唑啉-1,2-二甲酰亚胺。其中一种加合物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1551

文献信息

• Abnormal Diels–Alder Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Tetracyanoethylene and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura、Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Hiroki Fujieda

  DOI：10.1246/bcsj.65.1771

  日期：1992.7

  2] cycloadducts through oxazole ring opening. Zwitterionic mechanisms were proposed on the basis of the solvent effect on the reaction. The molecular structure of 2-isopropyl-substituted product was determined by means of X-ray crystallography. Crystals of the cycloadduct are orthorhombic with space group Pcab having unit-cell dimensions of a = 17.998 (2), b = 27.188 (6), c = 15.833 (3) A, and Z = 16

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。
• Reaction of oxazoles. Formation of abnormal Diels–Alder adducts of 5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazoles with tetracyanoethylene, and X-ray crystal structure of one of the products
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Shuji Nakano、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/c39860001692

  日期：——

  The reaction of 2-alkyl or -aryl substituted 5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazoles (1) with tetracyanoethylene gave 2-substituted methyl 3,3,4,4-tetracyano-5-(p-nitrophenyl)-4,5-dihydro-3H-pyrrole-5-carboxylates (2) as formal [3 + 2] cycloadducts; these were produced via a zwitterionic mechanism involving oxazole ring opening.

  2-烷基或-芳基取代的5-甲氧基-4-（对硝基苯基）恶唑（1）与四氰基乙烯的反应得到2-取代的甲基3,3,4,4-四氰基-5-（对硝基苯基）- 4,5-二氢-3 H-吡咯-5-羧酸盐（2）为正式的[3 + 2]环加合物；这些是通过涉及恶唑开环的两性离子机理产生的。
• Anomalous Cycloaddition of Oxazoles with PTAD
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura

  DOI：10.1246/cl.1988.1551

  日期：1988.9.5

  The reaction of various substituted oxazoles with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione gave anomalous cycloadducts, N-phenyl-5-acyl-Δ3-1,2,4-triazoline-1,2-dicarboximides in high yields through oxazole ring opening. The structure of one of the adducts was determined by a single-crystal X-ray analysis.

  各种取代的噁唑与 4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮反应，通过噁唑开环，高产率地得到了异常环加合物 N-苯基-5-酰基-Δ3-1,2,4-三唑啉-1,2-二甲酰亚胺。其中一种加合物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。
• IBATA, TOSHIKAZU;ISOGAMI, YASUSHI;TAMURA, HATSUE, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1551-1554
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、ISOGAMI, YASUSHI、TAMURA, HATSUE

  DOI：——

  日期：——
• Abnormal Diels–Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Hiroyuki Suga、Yasushi Isogami、Hatsue Tamura、Xiaolan Shi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2998

  日期：1992.11

  The reaction of substituted oxazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) or diethyl azodicarboxylate gave the corresponding 1,2,4-triazoline derivatives through formal [3+2] cycloaddition accompanying ring opening of oxazoles. The molecular structure of an adduct of 5-methoxy-4-methyl-2-(p-tolyl)oxazole with PTAD was determined by means of X-ray crystallography.

  取代的恶唑与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 或偶氮二甲酸二乙酯反应通过 [3+ 2]伴随恶唑开环的环加成。5-甲氧基-4-甲基-2-（对甲苯基）恶唑与 PTAD 的加合物的分子结构通过 X 射线晶体学确定。