2-(3-氯苯胺基)乙酸乙酯 | 2573-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯胺基)乙酸乙酯
• 中文别名: (3-氯-苯基氨基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3-chlorophenyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-((3-chlorophenyl)amino)acetate；(3-Chloro-phenylamino)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-chloroanilino)acetate
• CAS: 2573-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD02572237
• 分子量: 213.664
• InChiKey: CDSGZTSPLQPIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 0.01h， 生成 2-((3-chlorophenyl)amino)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过IR，1H，13C，15N，2D-NMR，X射线衍射设计，合成，结构表征和评估作为PFENR抑制剂的新型苯氨基乙酸联苯并肼

  摘要：

  最近的研究表明，疟原虫烯醇基ACP还原酶（pf ENR，FabI）是疟原虫II型脂肪酸合成II（FAS II）途径中的关键酶之一，是肝阶段疟疾感染的有希望的靶标。因此，pf ENR抑制剂具有用作因果疟疾预防剂的潜力。在这项研究中，我们报告了新型pf ENR抑制剂的设计，合成，结构表征和评估。通过分子对接，从iResearch数据库的虚拟屏幕开始寻找抑制剂。从虚拟屏幕中获得的匹配数据根据其Glide得分进行排名。选择了一个匹配项作为线索，并对其进行了改进以提高其与pf ENR; 由此，设计并合成了一系列苯氨基乙酸亚苄基酰肼。这些分子通过IR，1 H，13 C，15 N，2D-NMR（COSY，NOESY，1 H- 13 C，1 H- 15 N HSQC和HMBC）和X射线衍射进行了彻底表征。NMR研究表明，酰胺和亚胺官能团周围存在构象/构型异构体。DMSO溶液中的主要物质是E，E形式，它与Z

  DOI：

  10.1111/cbdd.12118
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 3-氯苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-氯苯胺基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过IR，1H，13C，15N，2D-NMR，X射线衍射设计，合成，结构表征和评估作为PFENR抑制剂的新型苯氨基乙酸联苯并肼

  摘要：

  最近的研究表明，疟原虫烯醇基ACP还原酶（pf ENR，FabI）是疟原虫II型脂肪酸合成II（FAS II）途径中的关键酶之一，是肝阶段疟疾感染的有希望的靶标。因此，pf ENR抑制剂具有用作因果疟疾预防剂的潜力。在这项研究中，我们报告了新型pf ENR抑制剂的设计，合成，结构表征和评估。通过分子对接，从iResearch数据库的虚拟屏幕开始寻找抑制剂。从虚拟屏幕中获得的匹配数据根据其Glide得分进行排名。选择了一个匹配项作为线索，并对其进行了改进以提高其与pf ENR; 由此，设计并合成了一系列苯氨基乙酸亚苄基酰肼。这些分子通过IR，1 H，13 C，15 N，2D-NMR（COSY，NOESY，1 H- 13 C，1 H- 15 N HSQC和HMBC）和X射线衍射进行了彻底表征。NMR研究表明，酰胺和亚胺官能团周围存在构象/构型异构体。DMSO溶液中的主要物质是E，E形式，它与Z

  DOI：

  10.1111/cbdd.12118

文献信息

• Stable radical cation salt initiated N–H insertion and related proton-transfer-delay three-component reaction
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Caixia Yang、Jie Dong、Yajun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.012

  日期：2016.5

  present the reaction of anilines with both diazoacetates and azodicarboxylates in the presence of catalytic amounts of triarylaminium salt giving the corresponding complex unsymmetrical aminals in high yields. This is the first example of stable radical cation salt promoted proton-transfer-delay three-component reaction.

  N–H插入反应仅形成单个加成产物，不需要缓慢添加重氮组分。更重要的是，在催化量的三芳基ami盐存在下，我们提出了苯胺与重氮乙酸盐和偶氮二羧酸盐的反应，从而以高收率得到了相应的复杂的不对称缩醛。这是稳定的阳离子阳离子盐促进质子转移-延迟三组分反应的第一个例子。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。
• Hydrazide compounds
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070135499A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.

  提供了具有GPCR脱敏抑制活性的肼基化合物，可用于影响、抑制或减少G蛋白受体激酶的作用。还提供了包括治疗有效量肼基化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响由GPCR控制或影响的疾病状态或病况的各种方法。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响疾病状态或病况，如癌症、骨质疏松症和青光眼等的各种方法。
• Arylamino containing hydroxamic acids as potent urease inhibitors for the treatment of Helicobacter pylori infection
  作者：Qi Liu、Wei-Kang Shi、Shen-Zhen Ren、Wei-Wei Ni、Wei-Yi Li、Hui-Min Chen、Pei Liu、Jing Yuan、Xiao-Su He、Jia-Jia Liu、Peng Cao、Pu-Zhen Yang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.065

  日期：2018.8

  evaluated as anti-virulence agents for the treatment of gastritis and gastric ulcer caused by Helicobacter pylori. In vitro enzyme-based screen together with in vivo assays and structure−activity relationship (SAR) studies led to the discovery of three potent urease inhibitors 3-(3,5-dichlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3a), 3-(2-chlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3d) and 3-(2,4-dichlorophenylam

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤