2-(3-氯苯胺基)乙醇 | 6393-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(3-氯苯胺基)乙醇
• 英文名称: 3-chloro-N-hydroxyethyl aniline
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-3-chloroaniline；2-(3-chloroanilino)ethanol
• CAS: 6393-19-7
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: SOFUHSYORPZNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯胺基)乙醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内碳插入C（sp3）-H键

  摘要：

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201602020
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-氯苯胺基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Bis-aryl Urea Derivatives as Potent and Selective LIM Kinase (Limk) Inhibitors

  摘要：

  The discovery/optimization of bis-aryl ureas as Limk inhibitors to obtain high potency and selectivity and appropriate pharmacokinetic properties through systematic SAR studies is reported. Docking studies supported the observed SAR. Optimized Limk inhibitors had high biochemical potency (IC50 < 25 nM), excellent selectivity against ROCK and JNK kinases (>400-fold), potent inhibition of cofilin phosphorylation in A7r5, PC-3, and CEM-SS T cells (IC50 < 1 mu M), and good in vitro and in vivo pharmacokinetic properties. In the profiling against a panel of 61 kinases, compound 18b at 1 mu M inhibited only Limk1 and STK16 with >= 80% inhibition. Compounds 18b and 18f were highly efficient in inhibiting cell-invasion/migration in PC-3 cells. In addition, compound 18w was demonstrated to be effective on reducing intraocular pressure (IOP) on rat eyes. Taken together, these data demonstrated that we had developed a novel class of bis-aryl urea derived potent and selective Limk inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm501680m

文献信息

• TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160083391A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。
• Green synthesis of <i>N</i>-(2-hydroxyethyl)anilines by the selective alkylation reaction in H₂O
  作者：Hui Guo、Jia Hao、Tingting Sun、Zuoyao Wang、Jian Cao、Guobao Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1793205

  日期：2020.10.17

  Abstract Based on our previous work, a safer and more sustainable protocol for the synthesis of N-(2-Hydroxyethyl)anilines has been developed. The synthesis included the selective alkylation reaction of aniline with 2-chloroethanol in H2O, eliminating the need for any catalysts and solvents during synthesis. Comparing with our previous work, the salient features of this methodology are eco-friendliness

  摘要 基于我们之前的工作，开发了一种更安全、更可持续的 N-(2-羟基乙基) 苯胺合成方案。合成包括苯胺与 2-氯乙醇在水中的选择性烷基化反应，在合成过程中无需任何催化剂和溶剂。与我们之前的工作相比，该方法的显着特点是生态友好、经济效益好、易于获得目标化合物。H2O 中的选择性烷基化反应可用于放大合成 N-（2-羟基乙基）苯胺。图形摘要 开发了一种绿色高效的 N-羟乙基苯胺工业合成替代方法，无需使用有毒且昂贵的催化剂和挥发性有机溶剂。
• Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
  作者：Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1039/d0gc00520g

  日期：——

  alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and

  对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物（例如烷醇胺），实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100％。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题，Ni（Ni（Ni））催化了一种新的化学选择性，有效且简单的官能团保护方案，如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II）和Cu（II）在均相介质中仅以5 mol％的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下，可获得良好或优异的收率。另外，在该反应过程中产生最少的废水和废物，因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团，如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100％化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERK2 AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ERK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2003091246A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Described herein are compounds that are useful as protein kinase inhibitors having the formula: wherein A1, A2, TmR1, X, R2, R3, R9, R12, and R13 Are as described in the specification. The compounds are especially useful as inhibitors of ERK2, Aurora2, GSK3, CDK2, AKT3, and ROCK protein kinases and for treating diseases in mammals that are alleviated by a protein kinase inhibitor, particularly diseases such as cancer, neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, restenosis, diabetes, and cardiovascular disease.

  本文描述了作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物，其化学式为：其中A1、A2、TmR1、X、R2、R3、R9、R12和R13如规范中所述。这些化合物特别适用于抑制ERK2、Aurora2、GSK3、CDK2、AKT3和ROCK蛋白激酶，用于治疗哺乳动物中受蛋白激酶抑制剂缓解的疾病，特别是癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。
• Structure and Reactivity of 3,3-Disubstituted 1-(5-Nitro-2,1-benzisothiazol-3-yl)triazenes
  作者：Josef Přikryl、Antonín Lyčka、Valerio Bertolasi、Michal Holčapek、Vladimír Macháček

  DOI：10.1002/ejoc.200300370

  日期：2003.11

  5-nitro-2,1-benzisothiazole-3-diazonium species and N-substituted anilines produces the 1-(5-nitro-2,1-benzisothiazol-3-yl)-3,3-disubstituted triazenes 1. These triazenes are highly stable, and even in strongly acidic medium (0.5 mol⋅L−1 H2SO4) they are only slowly decomposed back to the diazonium ion and substituted anilinium ion (for the N-ethyl derivative in 0.5 mol·L−1 H2SO4 at 25 °C, t1/2 ≈ 7 h). A series

  5-硝基-2,1-苯并异噻唑-3-重氮物种与N-取代苯胺之间的反应产生1-(5-硝基-2,1-苯并异噻唑-3-基)-3,3-二取代三氮烯1。这些三氮烯非常稳定，即使在强酸性介质（0.5 mol·L-1 H2SO4）中，它们也只能缓慢分解回重氮离子和取代苯胺离子（对于 N-乙基衍生物在 0.5 mol·L-1 H2SO4在 25 °C，t1/2 ≈ 7 小时）。一系列六个三氮烯通过它们的 1H 和 13C NMR 谱和质谱进行了表征。还通过 X 射线晶体学鉴定了两种三氮烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)