(E)-N-benzyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine | 126178-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-Benzyl-4-nitrobenzaldehyde imine
• CAS: 126178-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FAIXPVPVFGXBEI-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-苄基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 6, p. 876 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(4-nitrobenzyl)amine 在 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77 mg的产率得到(E)-N-benzyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环和碳氢化合物在 MnAl 氧化物上的高效好氧脱氢

  摘要：

  开发了一种廉价、简单且绿色的催化系统，用于基于MnAl氧化物的N-杂环和碳氢化合物的有氧脱氢。克级合成和广泛的底物范围证明了良好的应用潜力。机理研究表明脱氢主要通过电子转移机制进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300590

文献信息

• Diazoketones as precursors in β-lactam synthesis. New insights into the mechanism of the photochemically induced Staudinger reaction
  作者：Michael R. Linder、Wolfgang U. Frey、Joachim Podlech

  DOI：10.1039/b105748k

  日期：2001.10.11

  Diazoketones 1–3, derived from suitably protected amino acids (Ala, Val and Tle), have been photochemically rearranged in the presence of imines leading exclusively to trans-arranged 4-aryl- and cinnamoyl-substituted β-lactams 17–33 with up to 84% yield. Selectivities were dependent on the steric demand of the amino acid side-chain ranging from 65 ∶ 35 to 90 ∶ 10. The relative configurations were proved by several X-ray crystal structures and comparison of NMR spectra. Further reactions of the azetidinones at position C-4 have been performed: electron-rich aryl substituents (e.g., 4-methoxyphenyl, furyl and thienyl) could be degraded to carboxylic acids 34 and 35 which were further transformed to acetoxy derivatives (compounds 36 and 37) in a Kolbe reaction of type II. The cinnamoyl group could be oxidized to the formyl group by ozonolysis (→ 38, 39). The mechanism of the photochemically induced β-lactam formation is discussed in detail.

  从适当保护的氨基酸（Ala、Val和Tle）衍生出的Diazoketones 1–3，在亚胺的存在下通过光化学重排，专一生成了产率高达84%的trans-排列的4-芳基和肉桂酰取代的β-内酰胺17–33。选择性取决于氨基酸侧链的立体需求，范围从65:35到90:10。相对构型通过多个X射线晶体结构和NMR光谱的比较得到了证实。对氮丙啶酮C-4位的进一步反应已经进行：电子富集的芳基取代基（如4-甲氧基苯基、呋喃基和噻吩基）可以降解为羧酸34和35，这些羧酸进一步通过Kolbe II型反应转化为乙酰氧基衍生物（化合物36和37）。肉桂酰基可以通过臭氧分解氧化为醛基（→38, 39）。光化学诱导的β-内酰胺形成机制被详细讨论。
• Molecular Sieves in Ionic Liquids as an Efficient and Recyclable Medium for the Synthesis of Imines
  作者：Carlos Kleber Andrade、Paulo Anselmo Suarez、Sayuri Cristina Takada、Luana Magalhães Alves、Juliana Petrocchi Rodrigues、Rodrigo Fleury Brandão、Valério Cassiano Soares

  DOI：10.1055/s-2004-831328

  日期：——

  A great variety of imines were efficiently isolated in high yields from the reaction of aldehydes and amines in ionic liquids. The ionic liquids could be recovered and reused for at least five cycles without loss in the yields being a useful alternative to dichloromethane or diethyl ether, which are the commonly used solvents for this reaction.

  多种亚胺得以高效地从醛和胺在离子液体中的反应中高产率地分离出来。这些离子液体可被回收并在至少五个循环中重复使用，而产率无明显下降，这为常用的反应溶剂二氯甲烷或乙醚提供了一个有用的替代选择。
• Palladium- and Platinum-Catalyzed Addition of Aldehydes and Imines with Allylstannanes. Chemoselective Allylation of Imines in the Presence of Aldehydes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Hideki Iwama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9608858

  日期：1996.1.1

  Pd(II) or Pt(II) complexes (10 mol %) either at room temperature or at reflux, giving the corresponding homoallylic alcohols 3 in high to good yields. Among the catalysts examined, PtCl2(PPh3)2 gave the best result. No only allyltribitylstannane but also methallyl- and crotyltributylstannane could be utilized in this transition metal catalyzed reaction. Detailed mechanistic studies of the Pd(II)-catalyzed

  烯丙基锡烷 1 与醛 2 在 THF 中的反应由 Pd(II) 或 Pt(II) 配合物（10 mol%）在室温或回流下催化，以高产率或良好的产率得到相应的高烯丙醇 3。在检测的催化剂中，PtCl2(PPh3)2 给出了最好的结果。在这种过渡金属催化反应中，不仅可以使用烯丙基三丁基锡烷，还可以使用甲代烯丙基和巴豆基三丁基锡烷。使用 NMR 光谱对 Pd(II) 催化的烯丙基化的详细机理研究表明，双-π-烯丙基钯配合物是催化循环的关键中间体，并且表现出亲核反应性。中间体的亲核反应性与普通 π-烯丙基钯配合物（π-烯丙基钯X、X = OAc、卤素、OCO2R 等）的亲电反应性形成鲜明对比。
• Selective imine formation from alcohols and amines catalyzed by polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jean-François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc36213a

  日期：——

  Carbon black stabilized, polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles (PICB-Au/Pd) act as an efficient, reusable heterogeneous catalyst for imine synthesis from alcohols and amines through a tandem oxidative process using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  炭黑稳定的，聚合物包埋的金/钯合金纳米颗粒（PICB-Au / Pd）可作为一种高效，可重复使用的非均相催化剂，用于通过使用分子氧作为末端氧化剂的串联氧化法从醇和胺合成亚胺。
• Pyrroles from 1,2-Cyclopropanediamines and Aldehydes
  作者：Wolfgang von der Saal、Robert Reinhardt、Josef Stawitz、Helmut Quast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1645::aid-ejoc1645>3.0.co;2-h

  日期：1998.8

  proton spectroscopy detected intermediates and uncovered the course of reactions in acetate-buffered [D4]methanol of primary cyclopropanediamines cis- and trans-2a with benzaldehyde (3a) or 2,2-dimethylpropanal (3b), of secondary cyclopropanediamines cis- and trans-2b with 3b, and of the ring-methylated cyclopropanediamine trans-14a and the aromatic aldehydes 3a and c. This study provided the basis

  通过质子光谱的机理研究检测到中间体，并揭示了一级环丙二胺顺式和反式 2a 在乙酸盐缓冲的 [D4] 甲醇中与苯甲醛 (3a) 或 2,2-二甲基丙醛 (3b) 二级环丙二胺的反应过程顺式和反式 2b 与 3b，以及环甲基化环丙二胺 trans-14a 和芳香醛 3a 和 c。该研究为在异常温和的条件下方便地合成吡咯奠定了基础。无论构型如何，没有环取代基的伯 (2a·2HBr) 和仲环丙二溴化二铵 2b 和 c·2HBr 与芳香醛 3a、e-h、肉桂醛 (3i) 和 3b 反应得到 2-取代的 ( 8a, b) 和 1,2-二取代的吡咯 (8c-i)，分别。