N-benzyl-2-bromo-N-[1-(1H-indol-3-yl)but-3-enyl]acetamide | 1151843-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-[1-(1H-indol-3-yl)but-3-enyl]acetamide
• CAS: 1151843-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O
• 分子量: 397.315
• InChiKey: VFVCHTUINJIJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-[1-(1H-indol-3-yl)but-3-enyl]acetamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 methyl (E)-5-[benzyl-(2-bromoacetyl)amino]-5-(1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  连续一锅环化：简洁访问的ABCE四环框架马钱子生物碱‡

  摘要：

  到的ABCE四环框架的一个连续一锅biscyclization路线马钱子生物碱已经研制成功。具体地，通过AgOTf介导的适当官能化的吲哚3-碳酰胺的螺环化提供了稳定的螺环吲哚中间体。随后向反应混合物中添加DBU进行了前所未有的分子内aza-Baylis-Hillman反应，以70％的分离产率提供了四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol9004799
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 N-benzyl-1-(1H-indol-3-yl)but-3-en-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-benzyl-2-bromo-N-[1-(1H-indol-3-yl)but-3-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  连续一锅环化：简洁访问的ABCE四环框架马钱子生物碱‡

  摘要：

  到的ABCE四环框架的一个连续一锅biscyclization路线马钱子生物碱已经研制成功。具体地，通过AgOTf介导的适当官能化的吲哚3-碳酰胺的螺环化提供了稳定的螺环吲哚中间体。随后向反应混合物中添加DBU进行了前所未有的分子内aza-Baylis-Hillman反应，以70％的分离产率提供了四环产物。

  DOI：

  10.1021/ol9004799

文献信息

• Sequential One-Pot Cyclizations: Concise Access to the ABCE Tetracyclic Framework of <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：Gopal Sirasani、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/ol9004799

  日期：2009.5.21

  A sequential one-pot biscyclization route to the ABCE tetracyclic framework of Strychnos alkaloids has been developed. Specifically, the AgOTf-mediated spirocyclization of an appropriately functionalized indole 3-carbinamide afforded a stable spiroindolenine intermediate; subsequent addition of DBU to the reaction mixture effected an unprecedented intramolecular aza-Baylis−Hillman reaction, delivering

  到的ABCE四环框架的一个连续一锅biscyclization路线马钱子生物碱已经研制成功。具体地，通过AgOTf介导的适当官能化的吲哚3-碳酰胺的螺环化提供了稳定的螺环吲哚中间体。随后向反应混合物中添加DBU进行了前所未有的分子内aza-Baylis-Hillman反应，以70％的分离产率提供了四环产物。