9,10-bis(4-vinylphenyl)anthracene | 54842-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(4-vinylphenyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(4-ethenylphenyl)anthracene
• CAS: 54842-92-1
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: XDKXYJQSMJUNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-vinylphenyl)anthracene 、 2-氰丙基-2-基苯并二硫 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以47%的产率得到[1-[4-[10-[4-[1-(Benzenecarbonothioylsulfanyl)-3-cyano-3-methylbutyl]phenyl]anthracen-9-yl]phenyl]-3-cyano-3-methylbutyl] benzenecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Controlled synthesis of luminescent polymers using a bis-dithiobenzoate RAFT agent

  摘要：

  在一个酸萘烯聚合物链的中心而非末端掺入的发光二苯蒽受体中，激发能量转移的效率更高。

  DOI：

  10.1039/b716471h
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 4-乙烯基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9,10-bis(4-vinylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  单壁碳纳米管的功能性大分子：9,10-二苯基蒽官能化的短单壁碳纳米管的合成和光物理性质。

  摘要：

  9,10-二苯基蒽（DPA）是一种经过充分研究的有机发色团（Phi（fl）= 0.98），具有电致发光特性，已通过2-（乙硫基）乙基酰胺基接头与短而可溶的单羟基羧酸基团共价键合。壁长为1微米的碳纳米管（sSWNT），以及以溶液（1）H NMR，拉曼光谱和红外光谱以及热重分析为特征的所得DPA官能化sSWNT（DPA-sSWNT）大分子加合物（DPA含量为4.6 wt％）。DPA荧光的猝灭（稳态和时间分辨）与sSWNT和DPA-sSWNT的瞬态光谱的比较表明，共价键促进了DPA和sSWNT单元之间的相互作用。DPA-sSWNTs在1100-1400 nm的近红外区域表现出发射，量子产率提高（Phi = 5）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800186

文献信息

• Synthesis of new styrylarenes via Suzuki–Miyaura coupling catalysed by highly active, well-defined palladium catalysts
  作者：Mariusz Majchrzak、Sylwia Kostera、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1039/c3dt52063c

  日期：——

  An efficient synthetic route for well-defined palladium(0) complexes [Pd(η2-dba)(PPh3)2] (2), [Pd(η2-dba)(PCy3)2] (3) and their crystallographic structures is reported. This is the first crystallographic characterization of palladium complexes coordinated with one dibenzylideneacetone and two phosphines. A highly effective, fully controlled method for selective synthesis of mono- (5–9) and distyrylarenes (10–15) via Suzuki–Miyaura coupling is described.

  报告了一种合成具有明确结构的钯(0)配合物[Pd(η²-dba)(PPh3)2](2)、[Pd(η²-dba)(PCy3)2](3)及其晶体结构的有效合成路线。这是首次对含有一个二苯亚甲基丙酮和两个膦配体的钯配合物进行的晶体学表征。描述了一种通过Suzuki-Miyaura偶联反应高效、完全可控地选择性合成单芳基烯烃(5-9)和二苯乙烯烃(10-15)的方法。
• Improvement of brightness, color purity, and operational stability of electrochemiluminescence devices with diphenylanthracene derivatives
  作者：Heedong Hwang、Jin Kon Kim、Hong Chul Moon

  DOI：10.1039/c7tc03389c

  日期：——

  We synthesized a highly soluble ionophilic 9,10-diphenylanthracene (I-DPA) by incorporating imidazolium groups into a DPA core. With the prepared I-DPA as an electrochemiluminescence (ECL) luminophore, the resulting ECL device emitted blue light. In comparison with unmodified DPA, a well-known representative ECL blue emitter, the ECL device including I-DPA emitted brighter and purer blue light with

  我们通过将咪唑鎓基团掺入DPA核心中，合成了高度可溶的亲离子性9,10-二苯基蒽（I-DPA）。使用制备的I-DPA作为电化学发光（ECL）发光体，所得的ECL装置发出蓝光。与未修改的DPA（一种著名的代表性ECL蓝色发射器）相比，包括I-DPA的ECL器件发出的明亮和纯净的蓝光具有更高的工作稳定性。由于I-DPA与聚乙酸乙烯酯（胶凝剂）的优异相容性，我们可以成功地制备均质的ECL凝胶，并在塑料基板上制造出发蓝光的柔性ECL器件。
• A highly stereoselective synthesis of new styryl-π-conjugate organosilicon compounds
  作者：Mariusz Majchrzak、Milena Hybsz、Sylwia Kostera、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.119

  日期：2014.5

  This work describes very precise and controlled catalytic transformations as useful tools for the synthesis of new trans-π-conjugated molecular and macromolecular organosilicon compounds. Several distyryl-arenes were obtained efficiently via silylative coupling in high yields and with excellent selectivity for new E,E-bis(silyl)arenes.

  这项工作描述了非常精确和受控的催化转化，作为合成新型反式-π-共轭分子和大分子有机硅化合物的有用工具。通过甲硅烷基化偶联以高收率和对新的E，E-双（甲硅烷基）芳烃具有优异的选择性，有效地获得了几种二苯乙烯基芳烃。
• Unusual cis and trans architecture of dihydrofunctional double-decker shaped silsesquioxane and synthesis of its ethyl bridged π-conjugated arene derivatives
  作者：M. Walczak、R. Januszewski、M. Majchrzak、M. Kubicki、B. Dudziec、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7nj00255f

  日期：——

  report its cis and trans structure and X-ray structure for the first time. The combination of DDSQ-2SiH in a known hydrosilylation reaction protocol with precise reaction time control (FT-IR in situ apparatus) allowed us to selectively assemble a series of previously unreported molecular double-decker silsesquioxanes with ethyl bridged π-conjugated arenes. These compounds were used as a molecular model

  双层倍半硅氧烷在化学和工艺开发的许多分支中都享有很高的声誉。特别地，将双层倍半硅氧烷转化为重要功能类别的精细化学品的催化方法是当代有机硅化学的中心课题。尽管9,19-二（氢）八苯基双层倍半硅氧烷（DDSQ-2SiH）是已知的，但我们还是首次报道了其顺式和反式结构以及X射线结构。的组合DDSQ-2SiH与精确的反应时间控制（FT-IR的已知氢化硅烷化反应协议原位装置）使我们能够选择性地组装一系列先前未报道的分子双层倍半硅氧烷与乙基桥联的π共轭芳烃。这些化合物被用作分子模型以获得它们各自的大分子杂合类似物。对获得的化合物进行光谱表征，并验证其热参数。
• Thiol–ene click chemistry: a modular approach to solid-state triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Abagail K. Williams、Brad J. Davis、Erin R. Crater、Joseph R. Lott、Yoan C. Simon、Jason D. Azoulay

  DOI：10.1039/c7tc05729f

  日期：——

  advancement of triplet–triplet annihilation based upconversion (TTA-UC) in emerging technologies necessitates the development of solid-state systems that are readily accessible and broadly applicable. Here, we demonstrate that thiol–ene click chemistry can be used as a facile cure-on-demand synthetic route to access elastomeric films capable of TTA-UC. Photopolymerization of multifunctional thiols in the presence

  在新兴技术中，基于三重态-三重态hil灭的上转换（TTA-UC）的发展使得必须开发易于访问且广泛适用的固态系统。在这里，我们证明了硫醇-烯点击化学可以用作按需固化的便捷合成路线，以访问具有TTA-UC功能的弹性体薄膜。在巯基官能化的9,10-二苯基蒽（DPA）发射体存在下，多官能硫醇的光聚合会导致共价DPA整合和均质的交联聚合物网络。钯金（II八乙基卟啉（PdOEP）敏化剂随后通过溶液浸泡引入薄膜中。在544 nm激发后，观察到绿色到蓝色的上转换并进行了成分调整，从而在1.0 wt％的DPA和0.02 wt％的PdOEP下产生了最佳的上转换发射强度。改善空气中的光稳定性进一步证明了硫醇-烯网络作为固态TTA-UC的坚固基质材料的有效性。